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精心整理 琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成与应用 实验任务： 以异辛醇温顺丁烯二酸酐为原料，经过酯化和磺化，合成琥珀酸二异辛酯磺酸酯。 { 琥 珀酸二甲酯磺酸钠的合成 } 一、实验目的 学习由异辛醇温顺丁烯二酸酐经过酯化和磺化合成琥珀酸二异辛酯的原理及合成方法。 掌握琥珀酸二异辛酯的分别技术和分别方法。 学惯用表面张力仪丈量液体的表面张力。 二、实验原理 主要性质和用途 琥珀酸酯磺酸钠是一类性能优秀的阴离子表面活性剂， 拥有亲水、亲油性质，能起乳化、分别、增溶、湿润、发泡、消泡、保湿、润滑、清洗、抗静电、防腐作用，宽泛用于纺织、印染、涂料、 造纸、医药、农药、日用化工等领域。 琥珀酸二异辛酯磺酸钠也叫二 -（ 2-乙基己基）磺化琥珀酸钠，因为其性能优秀，应用宽泛， 因此有好多又名，也比较杂乱，如二 -（ 2-乙基己基）磺化琥珀酸钠、顺丁烯二酸二异辛酯磺酸钠、表面活性剂 1292 、气溶胶 OT、迅速浸透剂 T 等，简称 AOT 。 合成原理 本实验采纳顺丁烯二酸酐与甲醇先发生酯化反响， 后进行磺化制备琥珀酸二甲酯磺酸钠， 合成 过程中的主要化学式以下： 第一步：酯化反响 第二步：磺化反响 O O O NaHSO 3 O  PTC 100 ℃,2h O O O NaO 3S O  (2) 磺化反响的影响要素 (1)酯化反响的影响要素 ①催化剂的影响 琥珀酸二异辛酯磺酸钠 酯化反响和 不一样催化剂催化合成顺丁烯二酸二异辛酯的研究表示： 磷酸酸性较弱， 催化能力较低， 浓硫酸 精心整理 拥有较强的脱水性和吸水性，做催化剂时酯化率最高，但因为其氧化性强，使副反响增加， 酯化产物复杂。十二烷基苯磺酸和对甲苯磺酸与有机试剂相容性好，酯化速率较快，最后转变率也较高，是比较理想的催化剂。 ②水的影响 合成双酯时，是单酯分子中的羧基和醇分子中的羟基的酯化反响， 为使反响进行需不停除掉生成的水，可经过真空抽出生成的水。 加入苯、甲乙酮等低沸点的溶剂与水共沸带出生成的水。 低沸点醇也可与水共沸。所以， 增添醇酐比，利用过度的辛醇也能起到带水剂的作用， 使反响在短时间内达成，但若醇的用量过多将致使产物中的辛醇残留量增添，使原料成本增添，反响中醇酐比为 2.26 ︰ 1 （摩尔比）为最正确。 ③温度的影响 一般来说，跟着反响温度的高升，反响速率加速，但高温下，副反响也相应增加，所以温度不是越高越好，实验中温度应控制在 140 ℃左右。 ⑵磺化反响的影响要素 ① 相转移催化剂的影响 本反响是一个自催化反响，反响产物 AOT 拥有优秀的乳化能力，能够作为磺化反响的相转移催化剂。同时，在第一步反响中顺丁烯二酸酐的单酯产物用碱中和后， 可直接作为磺化反响的相转移催化剂 ② 磺化反响的机理 亚硫酸氢钠是典型的亲水试剂， 顺丁烯二酸酯受羧基的吸电子效应， 与亚硫酸氢钠的加成反响属于亲核加成。 ③ 温度的影响 双酯磺化反响液是在 102 ℃左右恒沸，实验表示，增添加热介质温度有益于反响进行，但温度过高会使酯分解和 SO 2 逸出，加剧磺化剂损失，本实验中磺化反响温度控制在 100 ℃左右。三、 AOT 合成的工艺流程 精心整理 甲醇 顺丁烯二酸酐 催化剂 酯化、保温、脱水 冷却、中和、水洗、过 亚硫酸氢钠 磺化、保温、脱醇脱脂 相转移催化剂 石油醚萃取、旋转蒸发、真空干燥 成品 图 1. 合成 AOT 的工艺流程表示图 四、主要仪器和药品 三口烧瓶（ 250ml ）、电动搅拌器、电热套、温度计（ 0~200 ℃）、球形冷凝管、蒸馏装置、 分水器、量筒、烧杯、天平、 PH 试纸、表面张力仪。 异辛醇、顺丁烯二酸酐、对甲苯磺酸、 30%NaOH 、亚硫酸氢钠、 PTC 五、实验操作步骤 量取 50ml （约 45g ）异辛醇，称取 15g 顺丁烯二酸酐， 0.5g 对甲基苯磺酸放入三口烧瓶中。 组装好仪器，此中在分水器中加入 25ml 水。（此时分水器中水面距分水口约 5ml）。 用电动机搅拌加热，使系统温度高升到出约 2.7ml 水时停止加热。 140 ℃，并保持这个温度 2h，当反响分水回流器中馏 冷却反响液体到 80 ℃后，滴加 30%NaOH 中和至 PH 为 6.5 ～7.5 ，此时有絮状积淀析出。 称取 14.5gNaHSO 3 和 30ml 水，加入三口烧瓶，再加入 1.5gPTC ，用电动机搅拌加热升温到 100 ℃，保持温度回流 2h，即得产物。 将产物稀释 100 倍，用表面张力仪丈量其表面张力 （ 30mN/m 左右）并记录数据。 六、实验记录 精心整理  实验记录表 时间 操作步骤 反响温度 实验现象 七、实验结果及剖析八、思虑题 在第一个反响中，为何异辛醇要过度，保持 140 ℃蒸馏出何组分？ 因为第一个反响为酯化反响， 有水