有机化学期末考试练习题.pdfVIP

（八）三份考卷 考卷一 一 结构和命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 写出下列化合物的英文名称 写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3 ，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二 立体化学(共20分) （1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） （3）用伞式画出（2R ，3S）-3-甲基-1 ，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4）画出下面结构的优势构象式。（2分） （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分） （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结 构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分） 三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （每小题2分，共20分） 四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用 鱼钩箭头表示单电子的转移） （1题8分，2题7分，共15分） （2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反 应得一对旋光化合物B （外消旋体），请写出A和B的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生 成A的反应机理。 四 测结构： （1题8分，2题7分，共15分） （1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。 A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3 ：1，C的核磁共振谱中有 四组峰，氢原子数为1 123 ，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。 2某化合物A （C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C （C12H22）， A臭氧化只得到一个化合物D （C H O），也具有光活性，D与羟氨反应得E （C H NO ），D与DCl在 6 10 6 11 D O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C H D O) ，表明有三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个 2 6 7 3 甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。 六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小 题5分，共20分） 考卷二 一 命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 写出下列化合物的英文名称 写出下列化合物的结构简式 4 ．N-甲基- -戊内酰胺 5. （S）-acetic -chloropropionic anhydride 二 测结构（共15分） 1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分） 分子式：C H O IR数据 / cm-1 1715， 1600 ， 1500 ， 1280 ， 730 ， 690 8 8 2 可能的结构： 2 ．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分） 3某化合物(A) C H O 的核磁共振有a,b两组峰，a在 1.35处有一三重峰，b在 4.25处有一四重峰；其红 6 10 4 外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备： (A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6 ，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合 物(D)C H O 。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分） 5 6 2 三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分） 四 反应机理（共15分）： 1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的 转移）（8分） 2 用反应机理阐明下面的实验事实。 （7分） 主要产物 次要产物 五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题） （每题8分，共40