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会计学1第十三章羧酸
13.1 命名与结构1．命名 (同醛的命名)第1页/共19页
2．结构-OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的?键共轭，形成?34大?键，使C=O中C原子正电性下降，使-OH氧原子的负电性下降；-COOH中的C=O的亲核加成活性低得多，COOH中的-OH的亲核性低得多；O-的负电荷可以向羧基上分散，所以-COOH中-OH的酸性强得多。 第2页/共19页
3．羧酸的酸性第3页/共19页
第4页/共19页
13.2 物理性质1．沸点2．溶解度C1~C4的脂肪酸溶于水，C5~C10的脂肪酸部分溶于水，C11以上的脂肪酸不溶于水；芳香族羧酸微溶于水。 第5页/共19页
13.3 化学性质I —— 亲核加成-消除反应1．与含碳亲核试剂的加成-消除反应第6页/共19页
2．与含氧亲核试剂的加成-消除反应A. 酯化反应1?、2?醇的酯化反应——酰氧断键第7页/共19页
醇构型保持3?醇的酯化反应——烷氧断键 醇外消旋化第8页/共19页
B. 生成酸酐、酯的反应脱水生成酸酐：RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐 RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯 第9页/共19页
3．与含氮亲核试剂的加成-消除反应 ——生成酰胺第10页/共19页
4．生成酰卤的反应第11页/共19页
13.4 化学性质II —— 脱羧反应1．一元羧酸的脱羧反应CH3COONa + NaOH?CH4? + Na2CO3 第12页/共19页
机理： 当-COOH的?-位或?-位是吸电子基团时，对脱羧反应有利。 2．HOOC(CH2)nCOOH的脱羧反应 n=0，1 第13页/共19页
n=2，3如何将环己酮转化为环戊酮？ n=4，5 第14页/共19页
3．羧酸的脱羧卤代反应A. Hunsdiecker反应RCOOH?RX 自由基机理：第15页/共19页
B. Cristol反应C. Kochi反应第16页/共19页
13.5 化学性质III —— 还原及烃基的卤代反应1．还原反应A. LiAlH4 B. B2H6 第17页/共19页
2．烃基的卤代反应机理：第18页/共19页
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