第十八章杂环化合物.pptxVIP

会计学;(一) 杂环化合物的分类、命名和结构 ;第十八章 杂环化合物 ;常见的杂环化合物如下： ;√;命名：;(2) 结构和芳香性 ;呋喃( )： ;杂原子上的一对p电子与σ平面垂直，与未参与杂化的p轨道平行，形成 π56的大π键，这种大π键由于含有6个π电子，符合休克尔4n+2规则的要求，所以它们具有一定的芳香性（可发生环上的亲电取代反应）； 由于环上的5 个原子共享6个π电子，电子云密度比苯环大，发生亲电取代反应的速度也比苯快得多。 ;下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ;② 环流效应 它们的核磁共振吸收均出现在低场： ;(乙) 六元杂环的结构 ;;(二) 五元杂环化合物及其化学性质 ;(二) 五元杂环化合物及其化学性质 ;;利用磺化反应可分离苯和噻吩： ;;(2) 加成 ;(3) 吡咯的弱碱性和弱酸性 ;另一方面，吡咯有弱酸性： ;(4) 糠醛（α－呋喃甲醛） ;;(5) 颜色反应 ;(三) 六元杂环化合物 ;(三) 六元杂环化合物 ;;(2) 亲电取代 ;;(3) 亲核取代 ;(4) 氧化与还原 ;问题：吡啶、吡咯、苯、哌啶四种化合物碱性强弱顺序？ ;吡啶在有机化学中是一种常用的溶剂，它能溶解许多有机化合物和部分无机盐； 吡啶及其衍生物在自然界分布较广，在药物中也常见吡啶及其衍生物： ;吡啶可由煤焦油中提取： ;(四) 稠杂环化合物（吲哚、喹啉） ;(四) 稠杂环化合物（吲哚、喹啉） ;(1) 稠杂环的化学性质 ; ③ 苯环比吡啶环更稳定，加氢还原在吡啶环： ;(2) 喹啉及其衍生物的制法 ——Skraup合成法 ;;本章总结： ;3、 化性似 ，碱性小于 ； 化性似 ，碱性大于 ； 4、芳香性： 5、碱性：