有机合成化学王玉炉第三.pptxVIP

有机合成化学王玉炉第三会计学第1页/共56页 一般来说，缩合系指两个或两个以上分子经由失去某一简单分子(如H2O, HX, ROH, NH3, N2等)形成较大的单一分子的反应。酸催化缩合反应包括芳烃、烯烃、醛、酮和醇等在催化剂无机酸或路易士酸催化下，生成正离子并与亲核试剂作用，从而生成碳碳或碳氮等键的反应。主讲人：刘环宇第2页/共56页3.1 酸催化缩合反应 3.1.1 Friedel－Crafts 反应 1. Friedel-Crafts 烷基化反应芳烃的烷基化可以用卤代烃、烯烃、醇、醚、醛和酮等作烷基化试剂，常用的催化剂是无机酸(如硫酸，盐酸等)和Lewis酸(如无水AlCl3、BF3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4等)，该反应常称为芳环上的亲电取代反应。 主讲人：刘环宇第3页/共56页3.1 酸催化缩合反应 3.1.1 Friedel－Crafts 反应 1. Friedel-Crafts 烷基化反应 Friedel-Carfts烷基化反应易生成多取代物。当所用的烷基化试剂的碳原子数为3个以上时，烷基往往发生异构化，其原因是碳正离子发生重排的结果。此外，当芳环上连有吸电子基团(如－NO2、－CN、－COCH3等)时，烷基化反应很难发生甚至不发生。 主讲人：刘环宇第4页/共56页3.1 酸催化缩合反应 3.1.1 Friedel－Crafts 反应 1. Fr