有机化学 重氮和偶氮化合物.pptxVIP

会计学;重氮甲烷;一、重氮盐的制备——重氮化反应 二、重氮盐的性质及其在合成中的应用 1、失去氮的反应 (a) 重氮基被氢原子取代 ; (b) 重氮基被羟基取代 (c) 重氮基被卤素取代 ; (d) 重氮基被氰基取代 2、保留氮的反应 (a) 还原反应 (b) 偶合反应 ;一、重氮盐的制备;重氮正离子的共振结构式：;二、重氮盐的化学性质及其在合成上的应用;分析：根据定位效应，首先在环上引入一个强的邻、对位定位基，待完成引入溴原子的任务后，再被H原子取代。;例2：;例2：; (2) 被－OH取代; 正电荷得不到有效地分散，能量较高，通常难以形成。 但在重氮盐中，分解释放出稳定的N2，这又是一个极强的热力学推动力，使重氮盐的水解很容易进行。;分析：采用磺化碱融法的问题在于有对碱敏感的基团－Cl。而采用重氮盐法效果很好。;例2：;(3) 被－X或－CN取代;注意：制备溴化物时，可用硫酸代替氢溴酸进行重氮化，但不宜用盐酸代替，否则将得到氯化物和溴化物的混合物。; 由重氮盐引入氰基是非常重要的合成方法，氰基继而可转化为羧基、氨甲基等基团。;第16页/共47页; 碘化物的生成最容易，只需用KI与重氮盐一起共热即可，且收率高。;(1) 还原反应;(2) 偶合反应（偶联反应）