有机化学02立体化学.pptxVIP

会计学1有机化学02立体化学 2立体异构：分子中原子或基团在空间的分布不同，包括构型异构与构象异构。 构型异构：分子中原子或基团在空间的排列是刚性的，相互转化需要很高的能量，包括顺反异构与对映异构。 §2.1 立体异构 构象异构：单键旋转导致分子中原子或基团在空间不同的排列，是柔性的，之间转化仅需很低的能量，包括对映与非对映构象异构。 第1页/共133页 3构型异构：构象异构：顺反异构对映异构第2页/共133页 4双键、环导致的构型异构，以前叫几何异构。这是一种非对映异构，即没有对映关系的立体异构。 一、顺反异构C=C双键：C=NN=N环：第3页/共133页 5顺反异构的构型表达：顺/反、Z/E 一般构型表达：通常用顺/反表示，即双键碳上两相同、相似或相近的基团在同一侧即为顺式，否则为反式。 如顺式烯烃： 命名：顺/反、Z/E双键碳上两相同基团在同一侧即为顺式，否则为反式. 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 第4页/共133页 6二、顺反异构体的性质1、稳定性一般，反式体较顺式体稳定。but第5页/共133页 72、物理性质 一般，顺式体有较大的偶极矩。μ1.89 D0 Dbutμ1.71 D1.97 D(1) 极性第6页/共133页 8一般，反式体有较高的熔点、较低的溶解度。mp130 ?C300 ?Csol77.80.7 g/100 mL(2) 熔点与溶解度性第7页/共133页