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有机合成 制作人：王兴宏 授课教师:王兴宏 第1页/共24页 第一页，共25页。 第2页/共24页 第二页，共25页。 第3页/共24页 第三页，共25页。 学习目标： 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 第4页/共24页 第四页，共25页。 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 第5页/共24页 第五页，共25页。 二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。 第6页/共24页 第六页，共25页。 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr 3.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 第7页/共24页 第七页，共25页。 4.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C 第8页/共24页 第八页，共25页。 ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 2）不饱和烃与HX或X2加成 3）醇与HX取代 催化剂 第9页/共24页 第九页，共25页。 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 2）醛（酮）与氢气加成 3）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解 第10页/共24页 第十页，共25页。 (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有： @ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化 第11页/共24页 第十一页，共25页。 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 三、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 第12页/共24页 第十二页，共25页。 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 第13页/共24页 第十三页，共25页。 2、逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 第14页/共24页 第十四页，共25页。 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 第15页/共24页 第十五页，共25页。 课堂演练 1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。 2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。 3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。 第16页/共24页 第十六页，共25页。 产率计算——多步反应一次计算 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 第17页/共24页 第十七页，共25页。 四、有机合成遵循的原则 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—