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有机化学讲义--醇和酚 2023/2/22有机化学课件 一 醇的结构、分类、异构和命名 二 醇的制法 三 醇的化学性质 四 酚的结构和命名 五 酚的制法 六 酚的化学性质 本章提纲 2023/2/22有机化学课件8.1 醇的结构、分类、异构和命名8.1.1 醇的结构 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。（一）醇官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。水分子中的氧原子也是以 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。不等性sp3杂化 2023/2/22有机化学课件 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成： (a) 甲醇的成键轨道 (b)甲醇分子中氧原子正四面体结构 2023/2/22有机化学课件① 按-OH数 目分类：一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH多元醇：CH2—CH2OH OH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH-OH② 按烃基结 构分类： 脂环醇：脂肪醇：芳香醇：饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2-OH伯醇(第一醇)(1°醇)仲醇(第二)醇(2°醇)叔醇(第三醇)(3°醇)8.1.2 醇的分类乙二醇丙三醇 2023/2/22有机化学课件例如： 饱和醇 乙醇 异丙醇 新戊醇环己醇 不饱和醇烯丙醇炔丙醇 芳醇苯甲醇 (苄醇)CH2=CH-CH2-OHCH?C-CH2-OHCH3CH2OHCH3—CH—CH3OH 2023/2/22有机化学课件 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。例如：正丁醇异丁醇（2-甲基-1-丙醇） 官能团位置异构：正丙醇异丙醇8.1.3 醇的异构和命名 碳链异构：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3OHCH3—CH—CH2OHCH3 2023/2/22有机化学课件命名： 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名. 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. 选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。(1) 习惯命名法:(2) 衍生物命名法:(3) 系统命名法: 2023/2/22有机化学课件构造式习惯命名法衍生物命名法系统 2023/2/22有机化学课件(4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小:4-(正)丙基-5-己烯-1-醇(5) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)1-苯乙醇(?-苯乙醇)2-苯乙醇 (?-苯乙醇)???? 2023/2/22有机化学课件(6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出来. ? -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. ? -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. ?-二醇—相隔两个碳原子的醇.例1:1,2-乙二醇 简称:乙二醇俗名:甘醇 (? -二醇)1,2-丙二醇 (? -二醇)1,3-丙二醇 (? -二醇) 2023/2/22有机化学课件例2: 1,2,3-丙三醇简称:丙三醇( 俗称: 甘油 )2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇(俗名: 季戊四醇)顺-1,2-环戊二醇 2023/2/22有机化学课件（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。8.2 醇的制法 烯烃水合CH2=CH2 + HOH CH3CH2-OHH3PO4-硅藻土280~300℃,8MPaCH3-CH=CH2 + HOH