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上两例说明了什么? ————甲基是吸电子的诱导基团！ 第一百二十七页，共二百二十三页。 （三）与金属的反应 第一百二十八页，共二百二十三页。 第九章 醇、酚 9.1 醇 1.结构特点_氢键 2.醇的制备 3.化学性质①似水性, ②酯化, ③卤代, ④脱水反应, ⑤氧化 ⑥邻二醇的高碘酸氧化, ⑦片呐醇重排 9.2 酚 1. 酚的物理性质 2.酚的化学性质①酸碱反应,②亲电取代,③氧化 9.3 醇和酚的来源和用途 1. 甲醇,乙醇 2. 丙三醇 3. 苯酚 第一百二十九页，共二百二十三页。 ④脱水反应 第一百三十页，共二百二十三页。 第一百三十一页，共二百二十三页。 ⑤氧化 第一百三十二页，共二百二十三页。 第一百三十三页，共二百二十三页。 ⑥邻二醇的高碘酸氧化 第一百三十四页，共二百二十三页。 顺式二醇才能被氧化! 反式二醇不能氧化! 第一百三十五页，共二百二十三页。 ⑦片呐醇重排 第一百三十六页，共二百二十三页。 其它脱水反应有: 有关邻二醇的制法以前讨论过,略 第一百三十七页，共二百二十三页。 2.酚的化学性质①酸碱反应 第一百三十八页，共二百二十三页。 硝化反应也很易进行 第一百三十九页，共二百二十三页。 第一百四十页，共二百二十三页。 酚的弗氏反应消耗三氯化铝太多,达2mol以上,又由于酚的活性很高,反应无需三氯化铝催化,可用其它路易士酸催化. 第一百四十一页，共二百二十三页。 第一百四十二页，共二百二十三页。 第一百四十三页，共二百二十三页。 ③氧化——极易被氧化 第一百四十四页，共二百二十三页。 第一百四十五页，共二百二十三页。 第一百四十六页，共二百二十三页。 第十章 醚 本章内容: 1.醚的结构、命名和物理性质 2.醚的反应 3.醚的制法 4.环醚 5.醚的来源和用途（略） 第一百四十七页，共二百二十三页。 2. 醚的反应 第一百四十八页，共二百二十三页。 第一百四十九页，共二百二十三页。 第一百五十页，共二百二十三页。 第一百五十一页，共二百二十三页。 第一百五十二页，共二百二十三页。 注意结构变化! 第一百五十三页，共二百二十三页。 3.醚的制法 第一百五十四页，共二百二十三页。 第一百五十五页，共二百二十三页。 能生成稳定碳正离子 伯醇,过量 第一百五十六页，共二百二十三页。 第一百五十七页，共二百二十三页。 第九十五页，共二百二十三页。 第九十六页，共二百二十三页。 问题:一般认为烃化反应为可逆反应,为什么?能否举例?试分析其它反应是否可逆。 第九十七页，共二百二十三页。 第九十八页，共二百二十三页。 第九十九页，共二百二十三页。 7.2 取代苯的反应 一、取代苯进一步发生亲电取代反应,存在两个问题： 1、新取代基（E-）的定位 2、反应速度比苯快还是比苯慢（有时还包括快多少慢多少） 第一百页，共二百二十三页。 第一类定位基： 第一百零一页，共二百二十三页。 第二类定位基： 第一百零二页，共二百二十三页。 特殊的定位基： 第一百零三页，共二百二十三页。 钝化，邻对位！ 钝化，邻对位！ 第一百零四页，共二百二十三页。 二、二取代苯进一步发生亲电取代反应,同样存在两个问题： 1、新取代基（E-）的定位 2、反应速度比苯快还是比苯慢 通常有以下经验规律： 1、作用相同时，协同加强： 第一百零五页，共二百二十三页。 2、作用不一致时，有三种情况： A、活化为主 第一百零六页，共二百二十三页。 B、强者为主 第一百零七页，共二百二十三页。 C、位阻为主 间位定位基的邻位效应 R R=OH，OCH3，CH3，NHR‘等 第一百零八页，共二百二十三页。 1、保证易纯化 反应，重结晶 水蒸汽蒸馏 重结晶 第一百零九页，共二百二十三页。 2、选择合理路线 不能先硝化再酰基化，因硝基苯不能进行F-氏反应 该反应邻位产率极低，只能合成对位产物 第一百一十页，共二百二十三页。 3、保护、占位 第一百一十一页，共二百二十三页。 经常利用的是磺化反应的可逆性: 磺基在此起占位并钝化苯环的作用 直接溴化极易多溴代 第一百一十二页，共二百二十三页。 7.3 烷基苯的反应 一、 第一百一十三页，共二百二十三页。 二、 第一百一十四页，共二百二十三页。 第一百一十五页，共二百二十三页。 低温动力学控制 高温