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芳香族化合物;1、芳香烃的来源;石油 C5-C7组份 芳香化合物 ;2、芳香性 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳 香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 结构特点：平面、环状结构，键长平均化，较高的C/H； 化学性质：较难发生氧化、加成反应，而易于发生亲电取 代反应等。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。 非苯芳香烃;3、苯及苯的表达方式;问题？;1865年 提出摆动双键学说;4、芳香性的解释 ;（2）分子轨道理论的解释;（3）共振论对苯分子结构的解释 ;（4）从氢化热数据解释;分子轨道理论对苯分子π键分子轨道的研究 共轭效应对苯分子大π键结构的解释 共振论对苯分子结构的解释 苯分子氢化热数据;二、苯及其衍生物的命名;1、普通命名法;1,2-二溴苯;2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚;三、单环芳烃的物理性质;四、单环芳烃的化学性质;?-络合物的表达方式;（1）卤代;;反应机理;（2）硝化;;;雷管;(3)磺化;甲苯的磺化;;H2SO4;(4)傅—克反应（Friedel-Crafts反应）;烷基化反应注意点;4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应，且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。 5°烷基化试剂也可是烯烃或醇。; 付氏烷基化反应的特点及问题： ;B 异构化 ;其它烷基化试剂;②酰基化反应制备芳香酮;应用 ;方法一;方法二;③ 氯甲基化 ;通过-CH2Cl(氯甲基)很容易转化为其它化合物;反应名称;2、亲核取代反应;（2）消除-加成机理;3、加成反应 ;六六六有七种异构体，其中γ－异构体(～18%) 有杀虫作用;4、伯奇还原 (Birch reduction);环上取代基对反应的影响;经伯奇还原，制备?，?不饱和酮;5、苯环侧链烃基的反应（1）卤代反应;（2） 氧化反应 ;五、苯环的亲电取代定位规则;第五十四页，共九十三页，2022年，8月28日;1、定位效应与定位基;——产物中邻、对位异构体之和大于60% ;——产物中间位异构体大于40% ;电负性AB，为邻、对位定位基； 如：-N(CH3)2；-NH2；-OH；-OCH3；-NHCOCH3 ；-OCOCH3；-CH3 电负性AB，则为间位定位基。 如：-NO2；-C≡N；-SO3H；-CHO；-COOH ; +I效应增加了苯环上的电子密度，使其更容易受到亲电试剂的进攻，所以使苯环活化。不过在定位基的邻位和对位上电子的密度的增加要远超过间位，使得亲电取代反应主要在邻位和对位。; 氨基与苯环的p-π共轭效应，使苯环电子云密度增大，尤其是邻位和对位。所以反应主要发生在邻对位，氨基是活化苯环的邻对位定位基。苯酚也可以同样的解释。; 硝基的-I和-C（π-π共轭）效应使苯环上的电子云密度降低，尤其是邻位和对位，间位电子云密度相对多些，所以反应主要发生在间位，硝基是钝化苯环的间位定位基。;卤素（X）有强烈的吸电子诱导效应（-I），使苯环的电子云密度减少，但X与苯环也存在p-π共轭效应（+C）使苯环电子云密度增大，尤其是邻位和对位。但-I+C ，所以卤代苯的反应活性不如苯，但反应的位置主要由共轭效应决定。所以卤素是钝化苯环的邻对位定位基。;（1）预测取代反应的主要产物 ：;（2）含有两种不同类型定位基;-OH -CH3;六、多环芳烃;2、联苯及其衍生物;联苯的性质和用途;（1）萘的结构和命名;β-甲萘;①亲电取代反应（主要发生在α位）;磺化;1,2,3,4-四氢萘;1,4-萘醌;萘的用途;平面分子，存在三连环的大π键。;蒽比萘更容易发生化学反应，尤其是γ位。;蒽的性质和用途;环戊烷多氢菲 甾族化合物的基本骨架;菲; 苯型芳香烃的结构和性质特点（芳香性） 结构：C都是SP2杂化，平面分子，存在环状的稳定的大π键。 性质：不易起破坏苯环的加成和氧化反应，易起保持苯环的亲电取代反应。;七、休克尔规则和非苯芳烃;π电子数=6（n=1);π电子数=4（n≠N);注：(CH)n，n≥10 的单环多烯烃; 用休克尔规则判断芳香性的前提： ①环上原子都是sp2杂化 ②在一个平面 ③都有垂直于该平面的p轨道。;环丙烯正离子;有芳香性;薁(YU)有10个π电子，有芳香性。;化合物或离子的芳香性判断方法：;π电子数2（n=0) 有芳香性;十碳五烯， 10-轮烯或[10]轮烯;16-轮烯 无芳香性芳香族化合物