高中化学课件：3-5-2 有机合成——引入官能团-【精美课件】.pptx

第五节 有 机 合 成第2课时 官能团的引入、转化和保护→有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。→有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。一、有机合成的主要任务(二)引入官能团(课本P84)催化剂一、有机合成的主要任务CH≡CH + HBr CH2=CHBr △(二)引入官能团浓H2SO4170℃1.碳碳双键的引入(1)醇或卤代烃的消去反应(注意反应条件)催化剂 △ CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇 △(2)炔烃与H2、HX、X2的不完全加成(限制物质的量)可得碳碳双键CH≡CH + Cl2ClCH=CHCl 一、有机合成的主要任务光CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照+ 3HCl+ 3Cl2(二)引入官能团2.碳卤键的引入(1)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 注意催化剂一、有机合成的主要任务△催化剂△CH2＝CHClCH≡CH＋HCl(二)引入官能团2.碳卤键的引入(2)烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成△CH≡CH + Cl2ClCH=CHCl CH3CH＝CH2＋HClCH3CHClCH3CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br 一、有机合成的主要任务(二)引入官能团2.碳卤键的引入(3)醇(或酚)的取代反应 △C2H5?OH + H?Br C2H5?Br + H2O＋3HBr＋3Br2 （过量）OHOHBrBrBr一、有机合成的主要任务CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl △△CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(二)引入官能团催化剂加热、加压CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH(OH)CH33.羟基的引入(1)烯烃与水的加成 (2)卤代烃的水解 (3)酯的水解稀硫酸△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHH2O一、有机合成的主要任务催化剂CH3CHO +H2CH3CH2OHΔOHOLiAlH4 RCOOHRCH2OHCH3CHCH3CCH3CH3催化剂＋H2(二)引入官能团3.羟基的引入(4)醛、酮的还原 (5)羧酸在强还原剂作用下还原成醇 一、有机合成的主要任务OHOHONaONa(二)引入官能团3.羟基的引入(6)酚羟基的引入方法+ HCl ＋NaCl ①酚盐溶液与CO2、HCl等反应＋NaHCO3+ CO2+H2O ②苯的卤代物水解生成苯酚—Cl＋H2O-OH ＋ HCl一定条件下一、有机合成的主要任务(二)引入官能团4.醛基和酮羰基的引入①烯烃氧化①O3②Zn/H2O②炔烃水化③某些烯烃、炔烃被O3或酸性高锰酸钾溶液氧化CH3COOH +OHCCH2CH2CH2CH2CHO一、有机合成的主要任务Cu/Ag△Cu/Ag△OHOR1-C-R2R1-CH-R2(二)引入官能团4.醛基和酮羰基的引入④某些醇的催化氧化R-CHOR-CH2OH醛伯醇酮仲醇一、有机合成的主要任务2CH3COOH2CH3CHO+O2(二)引入官能团5.羧基的引入①醛的氧化反应△CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O②酯、酰胺的水解反应RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl RCOOH ＋ NH4Cl稀硫酸△RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOHRCOOHH＋H＋一、有机合成的主要任务CH≡C-RCO2＋RCOOH(二)引入官能团5.羧基的引入③某些烯烃、炔烃、芳香烃侧链被酸性KMnO4溶液氧化的反应 R1RR1CH—C＝O ＋ R-COOHC＝CH-RR1R2R2KMnO4H＋KMnO4H＋KMnO4H＋HOOC—一、有机合成的主要任务(二)引入官能团5.羧基的引入④伯醇被酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液氧化的反应CH2=C-CH=CH2CH3思考与讨论由2-氯丙烷为主要原料制取 1，2-丙二醇消去加Br2CH3CHClCH3CH2=CH2CH3CH2Br-CH2BrCH3原料水解官能团的转化和官能团的增加HO-CH2-CH(OH)CH3目标分子→在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、加成、消去、氧化、还原等反应实现。一、有机合成的主要任务(三)官能团的转化首先，要掌握好官能团的衍变主线例如：典型有机化合物之间的转化关系：CH3COOHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2OH“有机三角”CH3CH2BrCH3COOCH2CH3卤代烃是有机合成的桥梁！一、有机合成的主要任务CH3CH-CH3CH3CH-CH3