暨南大学2011有机化学真题.docxVIP

考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、写出下列化合物的名称（用系统命名法） 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （10 分） O COOCH 3 Cl CH3 4、 6、3-溴-2-吡咯甲酸 5、 7、4-羟基-2-丁烯醛 9、(E)-2，4-二甲基-3-溴甲基-3-己烯 8、3-硝基吡啶 10、(2R,3R)-2,3-二羟基戊酸 二、回答下列问题（共 23 分） 1、用化学方法鉴别下列化合物 （共 10 分） 乙酰乙酸乙酯、正丁醚、1-丁烯、丁烷、环丙烷（5 分） 苯胺、苯酚、苯甲醛、丙酮酸、果糖（5 分） 2、请将邻氯甲苯、苯甲醛、苯酚、水杨酸的混合物中的每一个组分进行分离并提纯（8 分） 3、简述减压蒸馏的操作（5 分） 2011 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 (副题) ******************************************************************************************** 学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学 研究方向： 各个方向 考试科目名称：812 有机化学A C NH CH3 O NHCCHCH3 CH3 1、 C O 2、 CH3 3、 CH3 考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 1 页 三、完成下列反应，只写出主要产物（50） CH3O 1、 H2SO4 2 、 CH3CH2CH2NH2 + CH3Br(excess) CH CHCH OCH HI 3 2 3、 CH3 O N H 4、 N 5、 CH3 3 excess 2CH2 CH COOC2H5 C2H5OH KMnO4 H2SO4 6、 CH3 7、 OH O CF3COOOH O CH O  H2O,HCl heat KHCO3,H2O CO2 8、 OH C H COCH + HC CMgBr  Et2O HgSO4 6 5 3 H O+ 9、 3 考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 2 页 考试科目： 812 考试科目： 812 有机化学A 共 5 页，第 3 页 N 10、 + Br2 H2SO4 11、 ROOR HBr O 12、 C6H5CCH3 + HN O NO2 Cl 13、 O + Cl NaOH COOCH3 14、 COOCH3 O 15、 CH3CH2NH2 + CH3 16、 Br2 光照 O 17、 CO O NH2NH2 O NaOH 18、 NH + CH CO 3CH 2Br KOH CH CH CH CHCH OH KMnO4 (1)SOCl2 19、 3 2 2 2 CH3 H2SO4 (2)CH 3CH 2OH 20、 OH + H5IO6 OH  HAc,H2O O CH CCH + CH O + HN(CH )  HCl 3 3 2 21、 3 2 CH3OH 22、 CH CH2 CH2I2,Zn(Cu) Et2O CO2 23、 24、 N K HO3S H3O+  OH 2N + + 2 OCH2CH CHCH3 25、 四、结构推导题（共 20 分） 1、写出化合物A 到H 的结构式 （10 分） 化合物A 的分子式为C H O ，与碱不起作用，但可被稀酸水解成 B 和 C。C 的分子式为C H O， 10 22 2 3 8 与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B 的分子式为 C H O，能进行银镜 4 8 反应，与K Cr O 和 H SO 作用生成D。D 与Cl /P 作用后，再水解可得到E。E 与稀H SO 共沸 2 2 7 2 4 2 2 4 得 F，F 的分子式为C H O，F 的同分异构体可由C 氧化得到。写出A ～ F 的构造式。 3 6 2、化合物 A（C H 5 O ）IR 谱的特征吸收峰为 1755cm-1,1820cm-1;其 1H NMR 谱的 值为 2.0 δ6 3 δ （五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A 用 CH ONa/CH OH 处理，再酸化得B，B 的 IR 谱 3 3 的特征吸收峰为 1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1；其 1H NMR 谱的δ 值为 3.8（单峰， 3H），13（单峰，1H），另外还有 6 个质子的吸收峰。B 与 SOCl 2 反应得到C，C 的 IR 谱的 特征吸收峰为 1735cm-1,1785cm-1, C 在喹啉中用H /Pd-