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《有机化学》考研 2021 考研考点归纳与考研真题下 第 11 章 羧酸衍生物 11.1 考点归纳 一、羧酸衍生物的结构1．酰卤 羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物，通式为： 2．酸酐 两个羧酸分子间脱水后的生成物，通式为： 羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。3．酯 有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物，通式为： 酰胺 羧酸分子中的羟基被氨基（－NH2）或烃氨基（－NHR，—NR2）取代后的生成物， 通式为： 结构特点 酰胺中的 C—N 键较胺中的C—N 键短，主要因为： ①酰胺与胺中 C—N 键的碳分别采用是 sp2 与 sp3 杂化轨道与氮成键，前者杂化轨道中的 s 成分比后者多； ②羰基与氨基的氮共轭，从而使C—N 键具有某些双键的性质。 由于共轭作用，酯基中的C—O 键也比醇中的C—O 键短。 酰氯中 C—Cl 键比氯代烷中的C—Cl 键长，这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。 这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性：酰胺＞酯＞酰氯。二、羧酸衍生物的命名 酰卤 将相应的酰基(acyl)的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。例如： 酰胺、酸酐 酰胺的名称和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸