第十六章重氮化合物和偶氮化合物.pptVIP

第一页，共三十五页，2022年，8月28日 结构特点：均含有—N2—官能团，如果它的两端都和碳原子直接相连——称为偶氮化合物； 偶氮苯 偶氮二异丁腈 如果一端与非碳原子直接相连——称为重氮化合物： 第二页，共三十五页，2022年，8月28日 氯化重氮苯 重氮苯硫酸氢盐 (重氮苯盐酸盐) 一、重氮化反应(芳香族重氮盐的制备) 第三页，共三十五页，2022年，8月28日 1.重氮化反应必须在低温下进行（温度高重氮盐易分解）。 2.亚硝酸不能过量（过量的亚硝酸易使重氮盐的分解）。 3.重氮化反应必须保持强酸性条件（弱酸条件下易发生副反应）。 4.重氮盐通常不从溶液中分离出来。 氯化重氮苯 第四页，共三十五页，2022年，8月28日 重氮盐的结构 重氮盐的结构可表示为：[ArN+≡N]X- 或 ArN2+X- 在重氮盐正离子中，两个氮原子的π轨道和苯环的π轨道形成共轭体系，使其较稳定。 重氮盐正离子还可用共振结构式表示： 第五页，共三十五页，2022年，8月28日 二、重氮盐的性质及其在合成中的应用 重氮盐非常活泼，可发生多种反应，在有机合成上非常