华中科技大学有机化学炔烃与二烯烃.pptxVIP

华中科技大学有机化学炔烃与二烯烃;乙炔的?键及电子云分布;二、炔烃的异构和命名 炔烃的构造异构是由碳链不同或三键位置不同而引起的。 炔烃的系统命名法和烯烃相同，只要把烯烃名称中的“烯”字改成“炔”字。例如：;三、炔烃的物理性质 乙炔、丙炔和1-丁炔在室温常压下为气体。炔烃的沸点比相应的烯烃高10℃－20℃。炔烃的密度小于1。炔烃不溶于水，易溶于四氯化碳、乙醚、烃类等有机溶剂中。 由于不同杂化状态碳原子的电负性次序为Csp＞Csp2＞Csp3，因而在三键碳原子和烷基碳原子单健之间的电子云偏向三键碳原子一边，使得不对称的炔烃具有偶极矩，而且极性比相应的烯烃大。对称的炔烃的偶极矩为零。例如：;4.2 炔烃的化学性质 碳碳三键和双键相似，也能发生加成、氧化、聚合等反应。但是三键也有它的特殊性，尤其是三键碳原子上的氢具有微弱的酸性而易被金属取代生成炔化物。 一、亲电加成反应 炔烃和烯烃一样，也能与卤素、氢卤酸等起亲电加成反应。 1．加卤素 炔烃与卤素的加成，先加一分子卤素生成二卤代烯烃，继续与卤素加成生成四卤代烃。例如：; 当分子中同时有双键和三键时，则亲电试剂首先与碳碳双键加成。例如; 在乙烯式碳正离子中，正电荷所在的碳原子是sp杂化，空的p轨道垂直于?键所在的