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高中《有机化学基础》知识点 一、重要的反应1．能使溴水（Br 一、重要的反应 1．能使溴水（Br /H O）褪色的物质 2 2 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产 ① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO 1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H S、S2-、SO 、SO 2-、Br-、I-、Fe2+ 2 2 3 3．与 Na 反应的有机物：含有—OH、—COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na CO 反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 气体； 2 3 2 与 NaHCO 3 反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 氨基酸，如甘氨酸等 H NCH COOH + HCl → HOOCCH NH Cl 2 2 2 3 H NCH COOH + NaOH → H NCH COONa + H O 2 2 2 2 2 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH ，故蛋 2 白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 5．银镜反应的有机物 发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 银氨溶液[Ag(NH ) OH]（多伦试剂）的配制： 3 2 向一定量 2%的AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消 失。 反应条件：碱．性．、．水．浴．加．热．  酸性条件下，则有Ag(NH ) + 3 2  + OH -  + 3H+  == Ag+  + 2NH + 4 + H O 而被破坏。 2 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管壁有银白色金属析出 有关反应方程式： AgNO + NH ·H O == AgOH↓ + NH NO AgOH + 2NH ·H O == Ag(NH ) OH + 2H O 3 3 2 4 3 3 2 3 2 2 银镜反应的一般通式： RCHO 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH ) OH 2 Ag↓+ RCOONH + 3NH + H O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基） 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH ) OH 4Ag↓+ (NH ) CO + 6NH + 2H O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH ) OH 4Ag↓+ (NH ) C O + 6NH + 2H O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH ) OH 2 Ag↓+ (NH ) CO + 2NH + H O 葡萄糖：（过量 葡萄糖：（过量）CH OH(CHOH) CHO +2Ag(NH ) OH 2Ag↓+CH OH(CHOH) COONH +3NH + H O 2 定量关系：—CHO～2Ag(NH) OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH) 2 OH～4 Ag 2 6 6．与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖 （葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO 4 溶液，得到 蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 反应条件：碱．过．量．、．加．热．煮．沸． 实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖） 红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO == Cu(O