2023届二轮复习 大题突破　有机化学综合题 拆分点1　有机推断思路 学案（浙江专用）.docxVIP

拆分点1　有机推断思路 一、真题示向 (2023·浙江1月选考,节选)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知:① ②2RCOOH+RCOOH 请回答: (1)化合物A的官能团名称是　　　　。? (2)化合物B的结构简式是　　　　。? (3)下列说法正确的是　　　　。? A.B→C的反应类型为取代反应 B.化合物D与乙醇互为同系物 C.化合物I的分子式是C18H25N3O4 D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式? 　。? 解析:由盐酸苯达莫司汀的合成路线可推知,B的结构简式为,F的结构简式为,G的结构简式为,H的结构简式为。 (1)A中的官能团为硝基和碳氯键。 (2)B的结构简式为。 (3)A.B→C的变化为—NO2转化为—NH2,为还原反应,而非取代反应,错误;B.化合物D中含有2个—OH,与CH3CH2OH不互为同系物,错误;C.有机物I的分子式为C18H27N3O4,错误;D.将苯达莫司汀制成盐酸盐增强了分子极性,有助于增加其水溶性,正确。 (4)G→H的化学方程式为+CH3CH2OH。 答案:(1)硝基、碳氯键 (2) (3)D (4)+CH3CH2OH 1.有机推断的思维过程 2.有机推断中信息运用 (1)分子式:判断分子可能的结构。不饱和度,即比CnH2n+2缺少氢原子数的12 (2)结构简式:确定碳骨架结构,从其所含的官能团顺推或逆推有关有机物的结构简式。 (3)反应条件:根据典型反应条件确定反应类型、原有机物所含的官能团以及生成物所产生的官能团。 3.有机推断中的常用方法 (1)根据特定反应条件推断。 反应条件 思维方向 X2(表示卤素单质,下同)、光照 烷烃或烷基的卤代反应 X2、铁粉(或FeX3) 苯环上的卤代反应 溴水或溴的CCl4溶液 或—C≡C—的加成反应 H2、催化剂、加热 、—C≡C—、苯环、—CHO或酮羰基的加成反应(还原反应) O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热 醇羟基的催化氧化反应(—CH2OH、) 新制的Cu(OH)2、加热或银氨溶液、加热 —CHO的氧化反应 浓硫酸、加热 酯化反应(—OH、—COOH)、醇的消去反应、成醚反应(—OH) 稀硫酸、加热 酯()、酰胺()、二糖、多糖的水解反应 NaOH水溶液、加热 酯()、酰胺()、卤代烃()的水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃()的消去反应 (2)根据有机物间的转化关系推断。 有机合成中,可根据有机物间的转化关系,推出未知有机物的结构。如“ABC”,这一氧化链一般可以与“醇→醛→酸”这一转化关系联系。常见有机物间的转化关系如图: (3)根据题中的新信息进行推断。 常见的新信息反应: ①CH3—CHCH2+Cl2 Cl—CH2—CHCH2+HCl ② ③R—CHCH2R—CHO+HCHO ④ ⑤CH3CHO+CH3OH ⑥+ ⑦+R′MgX ⑧+R′—NH2+HCl ⑨R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH ⑩++R1OH 二、模拟冲关 1.(2022·慈溪适应性测试,节选)某课题组研制了合成药物Kenolide-A的中间体H,合成路线如下: 已知:① ②R1CHO ++H2O 请回答下列问题。 (1)化合物D的结构简式是　 。? (2)下列说法正确的是　　　　(填字母)。? A.化合物B分子中所有的碳原子一定共平面 B.化合物E含有三个手性碳原子 C.化合物C和D发生加成反应生成E D.化合物H的分子式为C15H24O3 (3)写出E→F的化学方程式:? 　。? 解析:由有机物的转化关系可知,与CH3CHC(CH3)CHO发生信息①的加成反应生成,则D为CH3CHC(CH3)CHO;在碱存在条件下发生信息②反应生成,则F为;在Pt作催化剂作用下,与氢气发生加成反应生成,则G为;在一定条件下反应得到。 答案:(1)CH3CHC(CH3)CHO　(2)BCD (3) 2.(2022·浙南名校联盟返校考,节选)伊曲康唑是一种抗真菌剂,其合成路线如下: A(C6H6O)……B(C10H14N2O)C(C12H16N2O2)　EFGH I 已知:Ⅰ.RCl+R′NH2R—NH—R′+HCl Ⅱ.RCOOR′+NH3RCONH2 + R′OH Ⅲ. Ⅳ.ClCOOPh中Ph表示苯基 Ⅴ.X代表物质: 回答下列问题。 (1)下列有关X和N的说法正确的是　　　　　(填字母)。? A.反应物X在分类上可以属于酯类物质 B.N的结构简式可能是 C.1 mol X最多消耗NaOH 3 mol D.X的化学式为C13H11N3O5SCl2 (2)H的结构简式为　 ;? ②的反应类型是