[理学]有机化学-醇和醚(绝对实用).docxVIP

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第九章醇溯缱 第九章醇溯缱 (Alcohols and Ethers) 第一部分醇 第二部分M § 10.1醇分类和命名 § 10.2醇的結构 § 10.3酵的化学性质 § 10.4 醇的物理性质 § 10.5醇的制志 § 10.6重要的醇 2023年最新(绝对实用版) 二醇的命名 对于结构不复杂的醇,可以把甲醇作为母体,把 其他醇看作是甲醇的烷基衍生物2. IUPAC命名法:1) 对于结构不复杂的醇,可以把甲醇作为母体,把 其他醇看作是甲醇的烷基衍生物 2. IUPAC命名法: 1) 主链:选包含羟基所连的碳最长的链为主链 按碳原子数称某醇 2)编号:从靠近羟基的碳原子一端开始, 2) 3)书写:在写出全名时,把羟基所在的碳原子 的号数写在某醇之前。 3) ch3ch2ch2ch2oh CH3CH2CHCH3 2023年最新(绝对实用版) 习惯命名法 衍生命名法 系统命名法 正丁醇 仲丁醇 异丁醇 叔丁醇 正丙基甲醇 甲基乙基甲醇 异丙基甲醇 三甲基甲醇 1-丁醇 2-甲基-1-丙醇 2-甲基-2-丙醇 系统命名法 ch3 ch=c hch2c h2oh 3-戊烯亠醇 (CH3)3CCH2CH2CHCH3 OH 55二甲基2己醇 CFfeOH HO ch2 ch2 6h ch2 ch2ch2c h2oh ch3chch 2ch2ch2cho OH 卜羟基己醛 W(:O0H ci^y OH 1091.71D第二节醇的结构甲醇分子中氧原子正四面体纟訥H sp3—S 109 1.71D 第二节醇的结构 甲醇分子中氧原子正四面体纟訥 H sp3—S 键 施 / ,108.9。 sp —sp3 键 醇羟基中的是杂化。 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。 烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。 反应按SnI历程,有碳正离子重排 Lucas试剂:浓HC1+无水ZnCh 与Lucas试剂反应 ■-一 1 — ■ ~~ 反应不发生重排。 2)与PX3 SOCh反应 醇脱水成烯的反应速率:3。醇>2。醇>1。醇 醇脱水成烯的反应速率:3。醇>2。醇>1。醇 脱水反应 1)生成烯(分子内脱水) Ei机理 消除取向:I.反应物一氢从含氢较少的B?C碳上脱去。 2 .产物一生成双键碳上取代基较多的稳定的烯炷。 Saytzeff规则(扎衣切夫规则) Cu 200~290*CfcHOHH五氧化(脱氢)1). KJV4iO4(H+orOir) Cu 200~290*C fcHOH H 五氧化(脱氢) 1). KJV4iO4(H+orOir). Na2Cr2O7-H2SO4 HNO3 氧化 1。醇 RCH2OH RCHO LOJ RCOOH R^HOH I。】 R9=° 3°醇 RCOH >不易被氧化 ■ B?C为不饱和键的 ■ B?C为不饱和键的1。、2。 %双键保留。产物: 滅酮。 2)选择性氧化剂(Mu。?) 醇分子中炷基对氢键缔合有阻碍作用O随含碳数的增加氢键形成作用减弱多元醇,分子中两个以上位置可形成氢键。易溶于水醇在强酸中的溶解度比在水中大mpkjpkjpkja 醇分子中炷基对氢键缔合有阻碍作用 O 随含碳数的增加氢键形成作用减弱 多元醇,分子中两个以上位置可形成氢键。易溶于水 醇在强酸中的溶解度比在水中大 mpkjpkjpkja 第五节醇1 .马氏加成,不发生重排 第五节醇 1 .马氏加成,不发生重排 2.产物生成仲醇(2。醇) 烯炷的水合 ZXjH I F/ IJLiAIH4对不饱和 键无还原作用, 对梭酸及衍生物 有还原作用 ZXjH I F/ IJ LiAIH4对不饱和 键无还原作用, 对梭酸及衍生物 有还原作用 NaBH4对梭酸及衍生物 三从醛、酮、蔑酸及其酯还原 重要的醇CuO- ZnO- C°3 -300-410*^ 20—32MPa 3CHq + 如 2 重要的醇 CuO- ZnO- C°3 - 300-410*^ 20—32MPa 3 CHq + 如 2 知』ch3oh 铜巳 第六节 甲醇最初是由木材干馅得到的,故称为木精。在工业上用 合成气(CO和H2)或天然气为原料在高温和催化剂存在下直 接合成。 甲醇为无色液体,沸点64.7°C,易燃有毒。饮用甲醇后可使 人失明(10ml)、死亡(30ml)。 甲醇主要用来制备甲醛以及在有机合成工业中用作甲基化试剂 和溶剂,在有机合成中有很广泛的用处。 2023 2023年最新(绝对实用版) 二乙醇 乙醇俗称酒精,制备乙醇通常是发酵方法,但由于消耗大量 粮食,所以现在一般都以石油裂解得到的乙烯为原料,用水合 法制乙醇。 CHz: CHz:^=CH2 十 H2SO4 A ch3ch2oso3h A CH3CH2OH CH2=CH2

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