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第九章醇溯缱
第九章醇溯缱
(Alcohols and Ethers)
第一部分醇
第二部分M
§ 10.1醇分类和命名
§ 10.2醇的結构
§ 10.3酵的化学性质
§ 10.4 醇的物理性质
§ 10.5醇的制志
§ 10.6重要的醇
2023年最新(绝对实用版)
二醇的命名
对于结构不复杂的醇,可以把甲醇作为母体,把 其他醇看作是甲醇的烷基衍生物2. IUPAC命名法:1)
对于结构不复杂的醇,可以把甲醇作为母体,把 其他醇看作是甲醇的烷基衍生物
2. IUPAC命名法:
1)
主链:选包含羟基所连的碳最长的链为主链 按碳原子数称某醇
2)编号:从靠近羟基的碳原子一端开始,
2)
3)书写:在写出全名时,把羟基所在的碳原子 的号数写在某醇之前。
3)
ch3ch2ch2ch2oh
CH3CH2CHCH3
2023年最新(绝对实用版)
习惯命名法 衍生命名法
系统命名法
正丁醇
仲丁醇
异丁醇
叔丁醇
正丙基甲醇
甲基乙基甲醇
异丙基甲醇
三甲基甲醇
1-丁醇
2-甲基-1-丙醇
2-甲基-2-丙醇
系统命名法
ch3 ch=c hch2c h2oh
3-戊烯亠醇
(CH3)3CCH2CH2CHCH3
OH
55二甲基2己醇
CFfeOH
HO ch2 ch2 6h ch2 ch2ch2c h2oh
ch3chch 2ch2ch2cho
OH
卜羟基己醛
W(:O0H ci^y OH
1091.71D第二节醇的结构甲醇分子中氧原子正四面体纟訥H sp3—S
109
1.71D
第二节醇的结构
甲醇分子中氧原子正四面体纟訥
H sp3—S 键
施 / ,108.9。
sp —sp3 键
醇羟基中的是杂化。
大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。 烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。
反应按SnI历程,有碳正离子重排
Lucas试剂:浓HC1+无水ZnCh
与Lucas试剂反应
■-一 1 — ■ ~~
反应不发生重排。
2)与PX3 SOCh反应
醇脱水成烯的反应速率:3。醇>2。醇>1。醇
醇脱水成烯的反应速率:3。醇>2。醇>1。醇
脱水反应
1)生成烯(分子内脱水) Ei机理
消除取向:I.反应物一氢从含氢较少的B?C碳上脱去。
2 .产物一生成双键碳上取代基较多的稳定的烯炷。
Saytzeff规则(扎衣切夫规则)
Cu 200~290*CfcHOHH五氧化(脱氢)1). KJV4iO4(H+orOir)
Cu 200~290*C
fcHOH
H
五氧化(脱氢)
1). KJV4iO4(H+orOir). Na2Cr2O7-H2SO4 HNO3 氧化
1。醇
RCH2OH RCHO LOJ RCOOH
R^HOH I。】 R9=°
3°醇
RCOH >不易被氧化
■ B?C为不饱和键的
■ B?C为不饱和键的1。、2。
%双键保留。产物:
滅酮。
2)选择性氧化剂(Mu。?)
醇分子中炷基对氢键缔合有阻碍作用O随含碳数的增加氢键形成作用减弱多元醇,分子中两个以上位置可形成氢键。易溶于水醇在强酸中的溶解度比在水中大mpkjpkjpkja
醇分子中炷基对氢键缔合有阻碍作用
O
随含碳数的增加氢键形成作用减弱
多元醇,分子中两个以上位置可形成氢键。易溶于水
醇在强酸中的溶解度比在水中大
mpkjpkjpkja
第五节醇1 .马氏加成,不发生重排
第五节醇
1 .马氏加成,不发生重排
2.产物生成仲醇(2。醇)
烯炷的水合
ZXjH I F/ IJLiAIH4对不饱和 键无还原作用, 对梭酸及衍生物 有还原作用
ZXjH I F/ IJ
LiAIH4对不饱和 键无还原作用, 对梭酸及衍生物 有还原作用
NaBH4对梭酸及衍生物
三从醛、酮、蔑酸及其酯还原
重要的醇CuO- ZnO- C°3 -300-410*^ 20—32MPa 3CHq + 如 2
重要的醇
CuO- ZnO- C°3 -
300-410*^ 20—32MPa 3
CHq + 如 2
知』ch3oh
铜巳
第六节
甲醇最初是由木材干馅得到的,故称为木精。在工业上用 合成气(CO和H2)或天然气为原料在高温和催化剂存在下直 接合成。
甲醇为无色液体,沸点64.7°C,易燃有毒。饮用甲醇后可使 人失明(10ml)、死亡(30ml)。
甲醇主要用来制备甲醛以及在有机合成工业中用作甲基化试剂 和溶剂,在有机合成中有很广泛的用处。
2023
2023年最新(绝对实用版)
二乙醇
乙醇俗称酒精,制备乙醇通常是发酵方法,但由于消耗大量 粮食,所以现在一般都以石油裂解得到的乙烯为原料,用水合 法制乙醇。
CHz:
CHz:^=CH2 十 H2SO4
A ch3ch2oso3h A CH3CH2OH
CH2=CH2
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