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天然药物化学教案 第一章 总 论 教学目的 1. 掌握天然药物化学的定义。 2. 掌握天然化合物常用的提取和分离方法及其工作原理。 3. 掌握天然化合物纯度的测定基本方法。 4. 熟悉天然药物化学研究的基本内容。 5. 研究天然化合物结构类型常用的四种谱学方法。 6. 了解研究天然药物化学的意义。 7. 一些有代表性中药有效成分的研究历史及其发展 教学重点和难点 教学重点 (1). 天然药物的主要来源：植物、动物和矿物。 (2). 一次代谢产物和二次代谢产物的概念。 (3). 生物合成的几个途径。 (4). 有效成分的提取分离方法。 (5). 化合物的结构研究方法。 教学难点 (1). 中药有效成分的提取分离方法，如何灵活的应用于具体的提取分离实践中。 (2). 通过波谱学方法鉴定天然产物的结构。 教学方法与手段 1.教学方法 能采用启发式、提问式、讨论式等一些教学方法、方式进行教学，注重基础，提高分析问题的能力。 2.教学手段 采用多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。 教学内容 第一节，第二节 课时安排：2学时 第一节 绪论 1. 天然药物化学的概念：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 研究内容：主要指天然药物的化学成分（多为有效成分）的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定及生合成途径。 3. 学习天然药化的目的和意义 4. 化学成分分类: 生物碱类、糖苷、挥发油、有机酸、树脂等。 第二节 生物合成 一、基本概念 1、一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 2、二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 二、天然化合物的主要生物合成途径： 1.醋酸-丙二酸途径（AA－MA途径） 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类 2.甲戊二羟酸途径（MVA途径） 主要生成萜类、甾体类化合物 3.桂皮酸途径和莽草酸途径 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂素、黄酮等。 4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱 5.复合途径 (1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 (2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径 三、生物合成的意义： 天然化合物结构分类，结构推测；植物化学分类学；仿生合成等。 第三节 课时安排：2学时 第三节 提取分离方法 一、提取法： 1、溶剂提取法的基本原理：是根据 “相似者相溶”这一原理进行的，通过选择适当溶剂和方法将中药中的化学成分从药材中提取出来。 2、溶剂法提取中药有效成分常用的方法，如浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超临界流体萃取技术和超声波提取技术等的概念、特点及适用范围和基本操作。 3、水蒸气蒸馏法和升华法的概念、特点及其应用范围。 二、分离方法 1、根据物质的溶解度差别进行分离：①结晶法中选择溶剂的一般原则、操作及判定结晶纯度的方法；②在溶液中加入另一种溶剂以改变混合溶剂的极性，使一部分物质沉淀析出，从而实现分离；③对于酸性、碱性或两性有机化合物而言，可通过加入酸、碱以调节溶液的pH值，改变分子的存在状态（游离型或解离型）从而改变溶解度而实现分离；④酸性或碱性化合物可通过加入某种沉淀试剂使之生成水不溶性的盐类等而实现分离。 2、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离：①液-液萃取法的基本原理，以及PH值对酸性、碱性和两性物质分配系数的影响；②液-液分配色谱法分为正相色谱和反相色谱法，二者的基本特点和适用范围，以及几种常见加压液相柱色谱的分离特点。 3、根据物质的吸附性差别进行分离：①吸附可分为物理吸附、半化学吸附和化学吸附，其中化学吸附是不可逆的；②物理吸附的基本规律是相似者易于吸附，吸附剂、溶质和溶剂是影响物理吸附过程的三要素。③硅胶和氧化铝属于极性吸附剂，它们对溶质分子的吸附属于物理吸附，硅胶和氧化铝的吸附规律、基本应用和注意事项；④聚酰胺与溶质分子之间的吸附属于氢键吸附，适合分离酚类、醌类和黄酮类化合物，聚酰胺的吸附规律以及薄层色谱和柱色谱的基本应用；⑤大孔吸附树脂分离化合物的基本原理，影响吸附的因素和基本应用。 第三节 第四节 课时安排：2学时 第三节 提取分离方法（续） 二、分离方法 4、根据物质分子大小差别进行分离：①分离天然化合物常用的方法有凝胶过滤法和膜分离技术；②常用的凝胶有葡聚糖凝胶（Sephadex G）和羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH–20），二者的分离物质的基本原理和适用范围；③膜分离技术的基本原理、分离特点和常用分离