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新人教版高中化学选修 5《有机化学基础》知识点归纳
一、重要的物理性质
有机物的溶解性
难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
易溶于水的有:低级的醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
有机物的密度
小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括乙酸乙酯、油脂等)
大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
有机物的状态[常温常压(1 个大气压、20℃左右)]
气态:
① 烃类:一般 N(C)≤4 的各类烃
② 衍生物类:
注意:新戊烷[C(CH ) ]为气态
3 423 2 2一氯甲烷(CH Cl,沸点为-24.2℃), 氟里昂(CCl F ,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH ==CHCl,沸点为-13.9℃),甲醛(HCHO,沸点为-
3 4
2
3 2 2
3 2 3氯乙烷(CH CH Cl,沸点为 12.3℃),一溴甲烷(CH Br,沸点为 3.6℃
3 2 3
2 2 3 3四氟乙烯(CF ==CF ,沸点为-76.3℃) ,甲醚(CH OCH ,沸点为-23
2 2 3 3
液态:一般 N(C)在 5~16 的烃及绝大多数低级衍生物。如,
己 烷 CH (CH ) CH
3 2 4 3
甲醇 CH OH
3
环己烷
甲酸 HCOOH
溴乙烷C H Br
2 5
乙醛 CH CHO
3
溴苯 C H Br
6 5
硝基苯C H NO
6 5 2
★特殊:植物油等在常温下为液态。
C固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡、 以上的烃、动物油脂
C
16
6 5 6 5★特殊:苯酚(
6 5 6 5
有机物的颜色
绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下:
第 1 页 共 17 页
☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体;
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色溶液;
I☆ 淀粉溶液(胶)遇碘( )变蓝色溶液;
I
2
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄色。
二、重要的反应
2 2能使溴水(Br /H O
2 2
① 通过加成反应使之褪色:含有
② 通过取代反应使之褪色:酚类
、—C≡C—的不饱和化合物
注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的有机物:
含有 、—C≡C—、—OH、—CHO 的物质、苯的同系物
与 Na 反应的有机物:含有—OH、—COOH 的有机物
与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚.羟.基.、—COOH 的有机物反应;加热时,
能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与 Na CO 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO ;含有—COOH
2 3 . 3
2的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 气体;
2
32与 NaHCO 反应的有机物:含有—COOH 有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO 气
3
2
体。
银镜反应的有机物
发生银镜反应的有机物:
含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
3 2银氨溶液[Ag(NH ) OH]的配制:
3 2
3向一定量 2%的 AgNO 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
3
第 2 页 共 17 页
反应条件:碱.性.、.水.浴.加.热.
实验现象:试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO + NH ·H O == AgOH↓ + NH NO
3 3 2 4 3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式:
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
乙二醛:
(过量)
葡萄糖:
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
2(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH) OH~2 Ag
2
2HCHO~4Ag(NH) OH~4 Ag
2
2与新制 Cu(OH)
2
悬浊液的反应
RCHO + 2Ag(NH ) OH3 22 Ag↓+ RCOONH + 3NH + H O
RCHO + 2Ag(NH
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