二零二三年 优质公开课三萜皂苷.pptx

天然药物化学课程皂苷类化合物的提取分离三萜类皂苷项目七 任务一 三萜皂苷1.单元导学2.三萜皂苷的概念3.四环三萜皂苷的结构特点4.四环三萜皂苷的结构类型5.五环三萜皂苷的分类6.五环三萜皂苷的结构类型单元导学 学生通过这个任务的学习，能理解三萜皂苷的概念、结构特点。了解三萜皂苷的结构类型和分类特点。三萜皂苷的概念三萜皂苷三萜皂苷元 + 糖结合而成由6个异戊二烯单位，30个碳原子组成依苷元分四环三萜和五环三萜两大类羊毛脂甾烷型达玛烷型葫芦烷型β-香树脂烷型α-香树脂烷型羽扇豆烷型分子中常连有羧基，故多为酸性皂苷四环三萜皂苷的结构特点四环三萜的结构特点： （1）基本骨架也是环戊烷多氢菲的结构，有A、B、C、D四个环； （2）母核的C 17位连有一个由8个碳原子组成的侧链； （3）母核上一般有5个甲基，即C 4位有偕二甲基，C 10位和C 14位各有1个甲基，另一个甲基常连在C 13位或C 8位上。四环三萜皂苷的结构类型羊毛脂甾烷型猪苓酸来源于多孔菌科真菌茯苓的干燥菌核具有抑制急性排斥反应的作用四环三萜皂苷的结构类型达玛烷型人参皂苷Rb1C18 甲基连在C8位上来源于五加科植物，人参的干燥根，具有中枢神经抑制和安定作用。四环三萜皂苷的结构类型葫芦烷型五环三萜皂苷的分类此类皂苷元的30个碳原子组成A、B、C、D、E 五个环β-香树脂烷型根据E环的取代形式α-香树脂烷型羽扇豆烷型五环三萜皂苷的结构类型β-香树脂烷型（齐墩果烷型）结构特点: (1)基本骨架是多氢蒎的五环母核; (2)环的稠合方式为A／B、B／C、C／D均为反式，仅D／E是顺式; (3)母核上有８个甲基，其中C4和C20位上均为偕二甲基，C8、C10、C17的甲基均为β型，C14是α型; （4）一般C3位上的羟基为β-型，并与糖结合成苷。五环三萜皂苷的结构类型β-香树脂烷型（齐墩果烷型）齐墩果酸 来源于木樨科植物油橄榄的叶，具有降低转氨酶作用，能促进肝细胞再生，用于治疗肝炎。五环三萜皂苷的结构类型α-香树脂烷型（熊果烷型或乌苏烷型）结构特点：与β-香树脂烷型不同之处是E环C29、C30甲基分别连接在C19、C20位上。熊果酸 来源于木樨科植物女贞的叶，具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、安定作用。五环三萜皂苷的结构类型α-香树脂烷型（熊果烷型或乌苏烷型）结构特点：与齐墩果烷型不同的是C21与C19连成五元环E环，且在C19位上有α-构型的异丙烷或异丙烯基取代。白桦脂酸 来源于鼠李科植物酸枣的干燥成熟种子，具有抗肿瘤、抑制HIV-1型感染作用。感谢聆听Thanks for listening