黄酮类化合物课件.pptxVIP

;第一节??? 概述; 现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。 C6-C3-C6 ; 黄酮类化合物的苷元的结构类型根据三碳链氧化程度、B环（苯基）连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状分为下列类型： ;１．黄酮类（flavones）; 黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。;;２．黄酮醇类（flavonols） ; 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。;３．二氢黄酮类(flavanones) ; 柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；分子式C15H12O；分子量 272.25;4．二氢黄酮醇类(flavanonols);5．查尔酮类（chalcones） ; 二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。; 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深 色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。;菊科植物红花。;6．异黄酮类 (isoflavones); 豆科植物葛。;7．二氢异黄酮类;8．双黄酮类;9．花色苷类(anthocyanidins);10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类;11．苯骈色酮 (xanthanes) ; 水龙骨科植物石韦;12．橙酮类化合物;二、黄酮类化合物的生物合成途径;三、黄酮类化合物的生物活性;芦丁片 ; 2. 抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。 ;水 飞 蓟;水飞蓟片; 3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具 抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛???症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。 ; 6. 雌性激素样作用 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。 ;7. 清除人体自由基作用;8.抗肿瘤作用; 在NIH大规模抗癌物筛选中，Flavopiridol脱颖而出，成为一种新的低毒性的研究药物。它的治癌机理被认为是作用于激酶，从而阻断细胞循环。这一解释间接地为CDK2-Flavopiridol的复合晶体结构所证实。跨学科外向的合作以及现代技术的应用是加速Flavopiridol和其他后续药物的研究与开发所不可缺少的。 ;第二节??? 黄酮类化合物的理化性质及颜色反应; ; 黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄-黄色 查耳酮 黄-橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色 异黄酮 微黄色 其中，黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存在交叉共轭体系，在7,4’位引入-OH, OCH3等供电子基团则促进电子移位、重排，使化合物颜色加深。 花色苷及其苷元的颜色随pH的不同而改变：呈现红（pH7），紫（pH8.5）、兰 （pH8.5） ;二、溶解度; 花色苷元（花青素）类虽系平面型分子，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。 ; 黄酮苷元引入羟基越多，水溶性越强，羟基甲基化后，则增加在有机溶剂中的溶解度。 如一般黄酮类化合物不溶于石油醚中，可与脂溶性杂质分开，但川陈皮素（5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黄酮）却可溶于石油醚。 ;2. 黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶性相应增大，而在有机溶剂中的溶