醇酚醚习题答案(第五版).docxVIP

第十章 醇、酚、醚 （P ) 306-310 写出戊醇 C5H11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 戊醇 3-戊醇 （3） （4） 戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5） （6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7） （8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇 或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的 1 可以省) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷 （11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 写出下列化合物的构造式： (1) (4)OCH 3OCH 3 (4) OCH 3 OCH 3 (9) O O O OO O O O 4 .写出下列化合物的构造式 5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: Na Al 冷浓 H2SO4 (4) H2SO4 1600C (5) H2SO4 1400C NaBr+H2SO4 红 P + I2 SOCl2 CH3C6H4SO2Cl (1) 的产物+C2H5Br （1）的产物+ 叔丁基氯 （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇 和 HBr，H2SO4 共热制备 ， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是 CH CHDCHBrCH 和 3 3 CH CH CDBrCH 的混合物，试问反应过程中发了什么变化用反应式表明。 3 2 3 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出， 过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式 (3)  CH3CH20 N a 渗尸 CH.! (4) 亡 Ph C1l3 Ph --｀. ．夕人 耳 H』?Pl厂 1 H H 』 ? 沪 。Ph 沪 。 ( 5 ) 0- OH  H30- :CH2 沪 勹 C I-.: (6) (CH3CH心CHOCH3+ H（I 过昂） heat .... (CH3CH沁CHI + CH3I (7 ) (8 )  HO OH 二CH3 二 H3 o- \^恤 \^ HBr 平 CH3 - C H - CH2 0 H (9 )  CCH3 C CH30 二沪 二 CH30H 严 CH3 - CH-CH.:::OCH3, 二(10) CH3 二 1 CH3 OH ＿，I  H3 o- 3H（,，，，， 3 H （ ,，，，， ， \ ,,＇ ， ． rr- H c (11 ) H C._ ，， CH3 CH2B F 气 ` H C H J 。]Ho4 。]Ho4 OH30 H1 SNa. OH3 O H2 OH ? 2 2心 匀 OH3 O H2 OH ? 2 2 心 OHJ. OH ,c令血$ HH O0|d |0。CD (C H3 , c 令血 $ H H O 0|d |0 。 。rHH。?；H( 1 3 ) 。 r H H 。 ?； H OH  ．H＠H,3.0 ． H ＠ ,r 九OcAH」, 1 41（J ? ?蒜 H? S ,r 九 OcAH 」 , 1 4 1 （ J ? ? 注：MCPBA：间氯过氧苯甲酸 注：MCPBA：间氯过氧苯甲酸 9、写出下各题中括弧中的构造式： 用反应式表示下列反应 解： 化合物 A 为反-2-甲基环己醇，将 A 与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是 3-甲基环己烯： 写出以上各步反应式 指出最后一步的立体化学 若将 A 用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。解： 最后一步反应的立体化学是 E2 反式消除。 若将 A 用 H2SO4 脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃 因为（CH3）3COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的 H， 而得到 3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是 E1 历程，所以主要产物是 选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物 (1) 3-苯基-1-丙醇 (2) 1-环己基乙醇 (3) 2-苯基-2-丙醇(4) 2,4-二甲基—3-戊醇 (5) 1-甲基环己烯 解： 13、利用指定原料进行合成( 无机试剂和 C2 以下的有机试剂可以任选)： （1）用正丁醇合成：正丁酸 1