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不饱和脂肪烃第1页/共67页第2页/共67页导论第3页/共67页导论大部分不饱和脂肪酸源于植物自然界很少有反式脂肪酸；主要源于人造反式脂肪酸摄入过多容易导致过度肥胖、心脏病、癌症饱和脂肪酸顺式脂肪酸反式脂肪酸PK！第4页/共67页导论烯烃 的顺反异构：第5页/共67页导论不饱和脂肪烃：烯烃 alkene炔烃 alkyne第6页/共67页提纲不饱和脂肪烃的命名烯烃的几何异构烯烃、炔烃的结构烯烃、炔烃的物化性质共轭二烯烃第7页/共67页提纲不饱和脂肪烃的命名烯烃的几何异构烯烃、炔烃的结构烯烃、炔烃的物化性质共轭二烯烃第8页/共67页1. 烯、炔的命名简单烯、炔的命名一找：含C=C键的最长碳链二编：“最低系列”——让双键或叁键编号尽可能小三写：写出名字——“某烯”或“某炔”√2-乙基-1-戊烯第9页/共67页1. 烯、炔的命名练习：命名下列结构。5-甲基-2-己烯2-甲基-3-己烯3-甲基-1-戊炔2,2-二甲基-3-己炔第10页/共67页1. 烯、炔的命名同时含有烯、炔，称“某烯-X-炔”，并也要满足“最低”原则，给双键、叁键尽可能低的编号。第11页/共67页1. 烯、炔的命名练习：命名下列结构。3,7-壬二烯-1,5-二炔第12页/共67页1. 烯、炔的命名环状烯烃的命名以环某烯为母体，双键位次最低，“1”可省，取代基要编号。但如果有两个或以上的双键，则双键的位置不能省。3-甲基环己烯5-甲基-1,3-环己二烯第13页/共67页1. 烯、炔的命名练习：根据名字画出结构。3-甲基环辛烷2-甲基-1,3-环己二烯第14页/共67页1. 烯、炔的命名当结构比较复杂时，烯基也可以看做取代基，常见的烯基取代基命名如下：第15页/共67页1. 烯、炔的命名练习：命名下列结构。1-乙基环己烯3-异丙烯基环戊烯5-烯丙基-1,3-环戊二烯（2E,4E）-2,5-二氯-2,4-己二烯第16页/共67页提纲不饱和脂肪烃的命名烯烃的几何异构烯烃、炔烃的结构烯烃、炔烃的物化性质共轭二烯烃第17页/共67页2.烯烃的几何异构烯烃的顺反异构须满足两个条件：C=C的两个碳上有相同的取代；同一个烯碳上的取代不同命名上，在前面加上“顺/反”即可。存在顺反异构不存在顺反异构第18页/共67页2.烯烃的几何异构如何命名ABCD类的烯烃？人为地将ABCD判定优先级。优先级在双键同侧的定为Z式；不在同一边的定为E式。优先级的定义原子序数大的优先如果相同，则比较下一层次双键视为两个单键没有加和性IBrClSFOCH第19页/共67页2.烯烃的几何异构练习：请说出下列结构是否有几何异构，如果有，请以顺反和Z、E标记法标记。顺反和EZ是两种体系，互不相干！第20页/共67页提纲不饱和脂肪烃的命名烯烃的几何异构烯烃、炔烃的结构烯烃、炔烃的物化性质共轭二烯烃第21页/共67页3.1 烯烃的结构第22页/共67页3.1 烯烃的结构第23页/共67页3.1 烯烃的结构结构决定功能：富电子，易于发生供电子反应；可以稳定自由基、拉电子的取代基；顺反存在异构，生化活性区别较大第24页/共67页3.2 炔烃的结构第25页/共67页3.2 炔烃的结构第26页/共67页3.2 炔烃的结构第27页/共67页3.2 炔烃的结构结构决定功能：富电子，易于发生供电子反应；叁键末端氢具备一定酸性；两个π键的结果使π键变强，1+12，因此相对于烯，炔的亲电反应较难，反而可以发生亲核反应；刚性结构第28页/共67页提纲不饱和脂肪烃的命名烯烃的几何异构烯烃、炔烃的结构烯烃、炔烃的物化性质共轭二烯烃第29页/共67页4.1 物理性质与烷烃类似；炔烃沸点稍高；熔沸点和几何异构有关；均难溶于水；4碳以下为气体第30页/共67页4.2 烯烃的化学性质第31页/共67页4.2.1 烯烃的亲电加成解释名词：亲电加成 electrophilic addition反应机理：第32页/共67页4.2.1 烯烃的亲电加成环正离子机理例如：第33页/共67页4.2.1 烯烃的亲电加成代表性反应：烯烃加溴反应溴滴加到烯中，溴单质的红棕色立即褪去。第34页/共67页4.2.1 烯烃的亲电加成Y-碳正离子机理第35页/共67页4.2.1 烯烃的亲电加成代表性反应：和HBr反应第36页/共67页4.2.1 烯烃的亲电加成马氏加成规则亲电加成中，亲电试剂带正电部分加到双键中H较多的碳原子上。第37页/共67页弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫1838-1904，俄国化学家最早攻读经济学，毕业后成为亚历山大·米哈伊洛维奇·布特列洛夫的助理，在喀山和圣彼得堡工作。1860年前往德国，向赫尔曼·科尔贝和埃米尔·埃伦迈尔学习化学。1869年回到俄罗斯，获得博士学位并接替布特列洛夫担任喀山大学化学教授。1871年，在一次与校方的冲突后前往敖德萨