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天然药物化学香豆素与木脂素;第四章 香豆素与木脂素;;;第一节 香豆素;伞形科、芸香科→最多
菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、
木樨科等植物→也较多; ㈠简单香豆素类
㈡呋喃香豆素类(线型和角型)
㈢吡喃香豆素类(线型和角型)
㈣异香豆素类
㈤双香豆素;(一)简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。;如:属此类型的香豆素化合物;(二)呋喃香豆素类 (线型和角型)
;线形-C6-异丙烯基与C7-羟基成环,三个环在一直线上。;;(三)吡喃香豆素类 (线型和角型)
; 花椒内酯;;(四)异香豆素;(五)双香豆素;(四)其他香豆素类;二、理化性质;(一)性状
游离状态——
结晶形固体,有一定熔点;
大多具有香气;具有升华性质
分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出)
UV下显蓝色荧光,碱液中荧光增强
成苷——粉末状,大多无香味、无挥发性、不能升华。;(二)溶解性
游离——
能溶于沸 H2O,不溶或难溶冷 H2O,
可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。
成苷——
溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。
难溶极性小的有机溶剂。;(三)与碱的作用(内酯性质);;(四)荧光性;(五)呈色反应;2 与酚羟基反应
(1)具有酚羟基,可与FeCl3试剂产生颜色反应,污绿色至蓝绿色,酚羟基数目越多,颜色越深。
(2)若酚羟基的对位未被取代,或6-位上没有取代,则能与重氮化试剂反应生成红色或紫红色的偶氮化合物
;(3)Emerson反应:符合以上条件的香豆素的碱性溶液中,加入2%的4-氨替比林和8%的铁氰化钾试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。
;(一)提取
;(二)分离;; 制备薄层色谱
显色——可观察荧光
高效液相色谱
极性小 正相
香豆素苷 反相
;四、鉴定;香豆素的生物活性;第二节 木脂素;;一、结构类型;环木脂素;;;二、理化性质;;;(三)显色反应;;三、提取分离;;四、鉴定;五、生物活性;感谢您的欣赏
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