有机化学第四章炔烃和共轭双烯.pptVIP

4 炔烃的化学性质 4.1 弱酸性4.2加成反应4.3 氧化还原反应4.4聚合反应 第四十页，共九十一页，2022年，8月28日 臭氧和高锰酸钾氧化 4.3 氧化反应：炔烃的鉴别和结构测定 2010-2011学年 济南大学 * 第四十一页，共九十一页，2022年，8月28日 臭氧和高锰酸钾氧化 4.3 氧化反应：炔烃的鉴别和结构测定 2010-2011学年 济南大学 * 第四十二页，共九十一页，2022年，8月28日 ②硼氢化：反马氏规则 4.3 氧化反应：炔烃的鉴别和结构测定 一元取代乙炔硼氢化氧化产物为醛 2010-2011学年 济南大学 * 第四十三页，共九十一页，2022年，8月28日 4.3 加氢和还原 (1)催化加氢 催化氢化常用的催化剂为Pt , Pd , Ni，但一般难控制在烯烃阶段。用林德拉（Lindlar）催化剂，可使炔烃只加一分子氢而停留在烯烃阶段。且得顺式烯烃。 第四十四页，共九十一页，2022年，8月28日 Lindlar催化剂的几种表示方法： 第四十五页，共九十一页，2022年，8月28日 4 炔烃的化学性质 4.1 弱酸性4.2加成反应4.3 氧化还原反应4.4聚合反应 第四十六页，共九十一页，2022年，8月28日 炔烃只生成仅由几个分子聚合的聚合物。 氯化亚铜和氯化铵的作用下， 可以发生二聚或三聚作用 乙炔的自身加成反应 4.4聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 第四十七页，共九十一页，2022年，8月28日 乙炔在高温下（400-500）发生环形三聚合作用，生成苯 产量低，无制备价值，可用于研究 4.4聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 第四十八页，共九十一页，2022年，8月28日 乙炔在四氢呋喃中，经氰化镍催化，可生成环辛四烯 4.4聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 第四十九页，共九十一页，2022年，8月28日 5 乙炔（自学） 要求： 掌握乙炔的制法，重要性质[氧化、加成、聚合（特别是二聚）， 及主要用途 2010-2011学年 济南大学 * 第五十页，共九十一页，2022年，8月28日 学习要求 1 掌握炔烃的结构和命名。 2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 2010-2011学年 济南大学 * 第五十一页，共九十一页，2022年，8月28日 第七章 炔烃和二烯烃 第五十二页，共九十一页，2022年，8月28日 二 烯 烃 2010-2011学年 济南大学 * 累积二烯烃 共轭二烯烃 隔离二烯烃 第五十三页，共九十一页，2022年，8月28日 Ⅱ 共轭双烯（conjugated diene ） 2010-2011学年 济南大学 * 共轭双烯的异构与命名 结构与共轭效应 共轭双烯的反应 第五十四页，共九十一页，2022年，8月28日 一、共轭双烯的异构与命名 1. 顺反异构 (2E,4E)-2,4-己二烯或(E,E)-2,4-己二烯 2. 构象异构 S-顺- 两个双键位于单键同侧。 S-反- 两个双键位于单键异侧。 2010-2011学年 济南大学 * 第五十五页，共九十一页，2022年，8月28日 作业1：写出构造式和分子式 (1Z,3E)-1-bromo-1-chloro-1,3-pentadiene (1E,3E)-5-bromo-1-chloro-1,3-pentadiene (3E)-5-bromo-3-chloro-1,3-pentadiene 2010-2011学年 济南大学 * 第五十六页，共九十一页，2022年，8月28日 Ⅱ 共轭双烯（conjugated diene ） 2010-2011学年 济南大学 * 共轭双烯的异构与命名 结构与共轭效应 共轭双烯的反应 第五十七页，共九十一页，2022年，8月28日 二 结构与共轭效应 2010-2011学年 济南大学 * 1，3-丁二烯, CH2＝CH—CH＝CH2 易燃、易爆的气体，加压冷却易液化。沸点-4.41℃,临界温度152℃，临界压力4.32MPa。 丁苯橡胶的重要单体。 第五十八页，共九十一页，2022年，8月28日 2010-2011学年 济南大学 * 二 结构与共轭效应 平面分子; P轨道垂直于平面且彼此相互平行, 重叠; C1-C2, C3-C4双键 C2-C3部分双键 大?键 第五十九页，共九十一页，2022年，8月28日 C = C- C = C 共轭大π键 2010-2011学年 济南大学 * 133.7pm 146pm 第六十页，共九十一页，2022年，8月28日 20