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第十三章杂环化合物及生物碱详解演示文稿 当前第1页\共有23页\编于星期五\23点 优选第十三章杂环化合物及生物碱 当前第2页\共有23页\编于星期五\23点 （4） 稠杂环又分为芳环并杂环和杂环并杂环 （3）单杂环根据杂原子的数目不同又分为含一个杂原子、含两个杂原子的单杂环等 芳环并杂环 杂环并杂环 当前第3页\共有23页\编于星期五\23点 2. 命名 译音命名法: 按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) 当前第4页\共有23页\编于星期五\23点 吡喃 吡啶 嘧啶 (pyran) (pyridine) (pyrimidine) 吲哚 喹啉 嘌呤 (indole) (quinoline) (purine) 当前第5页\共有23页\编于星期五\23点 （1）杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-NH2等取代基时，以杂环为母体。环编号从杂原子开始。 2,5-二甲基呋喃 杂环上有取代基时命名原则 2-羟基呋喃 当前第6页\共有23页\编于星期五\23点 （2） 含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编号为1，并使其余杂原子的位次尽可能小 。 4 –甲基咪唑 当前第7页\共有23页\编于星期五\23点 （3）如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号 4,5–二甲基噻唑 当前第8页\共有23页\编于星期五\23点 (4 ) 当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。 α-甲基呋喃 γ-甲基吡啶 当前第9页\共有23页\编于星期五\23点 (5) 当环上连有-COOH、-SO3H、-CHO 、CH2OH等基团时，将这些基团作母体，将杂环当作取代基来命名。环编号仍从杂原子开始，并使作母体的基团的位次尽可能的低。 4-吡啶甲酸 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-呋喃甲醇 当前第10页\共有23页\编于星期五\23点 二、杂环化合物的结构 1.五元杂环 呋喃 吡咯 噻吩 呋喃、噻吩、吡咯π电子数（6）符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性。 当前第11页\共有23页\编于星期五\23点 在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环。 呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此芳香性比苯差。 电负性强弱顺序是：氧氮硫， 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。 当前第12页\共有23页\编于星期五\23点 2. 六元杂环 sp2杂化 吡啶 吡啶π电子数（6）符合休克尔规则，具有芳香性。 吡啶分子中，氮原子的电负性比碳大，使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，所以此类杂环称为缺电子芳杂环。 吡啶的芳香性不如苯。 当前第13页\共有23页\编于星期五\23点 三、杂环化合物的化学性质 1. 亲电取代反应 富电子芳杂环, 亲电取代反应比苯容易, 主要发生在α-位上； 缺电子芳杂环，亲电取代反应比苯难, 主要发生在β-位上。 （1）卤代反应 当前第14页\共有23页\编于星期五\23点 β-溴代吡啶 吡啶溴代反应比苯难，不但需要催化剂，而且要在较高温度下进行。 当前第15页\共有23页\编于星期五\23点 （2）硝化反应 五元杂环的硝化，一般用比较温和的非质子硝化剂-乙酰基硝酸酯，并在低温下进行，硝基主要进入α-位。 当前第16页\共有23页\编于星期五\23点 吡啶的硝化反应需在浓酸和高温下才能进行，硝基主要进β-位。 当前第17页\共有23页\编于星期五\23点