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第1页/共39页生物化学 糖类第2页/共39页第3页/共39页二、糖类的概念(化学本质)多羟基的醛类或酮类化合物以及它们的衍生物或水解时能产生这些化合物的多聚体。第4页/共39页三、? 糖的命名和分类（1）单糖：不能被水解为更小分子的糖。 命名：根据含有碳原子数目不同分为：丙、丁、戊、己、庚糖 根据分子中含酮基或醛基分为：酮糖、醛糖 根据C数目和含羰基的类型结合起来命名。（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成。（3）多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类 同多糖：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：半纤维素、肽聚糖、糖胺聚糖类(透明质酸、 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)（4）结合糖：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸第5页/共39页第二节???单糖的结构一、单糖的结构 1.单糖的构型Fischer投影式：C链处于垂直方向，羰基在链的上端，羟甲基写在下端，氢和羟基位于C链的两侧。第6页/共39页透射式书写： a.手性碳原子和实线键处于纸面内; b.虚线伸向纸后; c.楔形键凸出纸面。单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定， 有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。第7页/共39页丙糖丁糖赤藓糖苏糖戊糖核糖木糖来苏糖己糖第8页/共39页赤藓酮糖核酮糖木酮糖阿洛酮糖果糖塔格糖山梨糖第9页/共39页变旋现象：许多新配制的单糖溶液会发生旋光度　 的改变，这种现象称变旋现象。吡喃糖和呋喃糖第10页/共39页α和β异头物　Haworth式结构的成环规则：?含氧环的C按顺时针排列　1.链式结构中左边的基团写在环平面上，右边的基团写在环 平面下；（D型左上右下，L型相反）　2.如有环外C原子，书写时D-型糖的写在环平面上，L-型糖的 写在环平面下；（D上L下）第11页/共39页3.无论D、L型，半缩醛或酮C羟基与末端羟甲基在同侧为β异头物，异侧为α异头物。（同β异α）成环后羰基碳原子变成不对称碳原子，称异头碳。异头物：构型只有在半缩酮或醛C有区别的单糖异构体。第12页/共39页36%+112o 1%64%+18.7 o 变旋后平衡溶液 +52.6 o 第13页/共39页二、单糖的构象 溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳 定；椅式构象中，大的取代基处于平伏键比处于垂直键 稳定.β-D-吡喃G比α-D-吡喃G稳定。　第14页/共39页三、重要的单糖及其衍生物1.丙糖：甘油醛和二羟丙酮的磷酸酯是 EMP中的中间物2.戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮糖和木酮糖第15页/共39页3.已糖：D-G、D-半乳糖、D-果糖葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单体成分，而且葡萄糖是生物体内重要的能源物质。果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。第16页/共39页4.氨基糖第17页/共39页5.糖醇D-山梨醇　 D-甘露醇D-木糖醇 甘油　　　　　　肌醇D-核糖醇第18页/共39页6.糖酸7.糖苷：醇、胺、碱基或糖苷　O-苷、N-苷、C-苷乌本(箭毒)苷苦杏仁苷第19页/共39页第三节?寡糖重要的二糖包括蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等一、麦芽糖 （饴糖）结构：由两分子葡萄糖脱水缩合形成，存在有两种形式：α-D-吡喃葡萄糖基-（1 　4）-β-D-吡喃葡萄糖苷　α-D-吡喃葡萄糖基-（1 　4）-α-D-吡喃葡萄糖苷第20页/共39页第21页/共39页二、纤维二糖纤维素部分水解的产物β-D-吡喃葡萄糖基 -（1 4）- D-吡喃葡萄糖苷有还原性不容易被水解成葡萄糖第22页/共39页三、乳糖 存在于动物的乳汁中β-D-吡喃半乳糖基-（1 　4）- D-吡喃葡萄糖苷 具有还原性 第23页/共39页四、蔗糖存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富α-D-吡喃葡萄糖基-（1 　2）-β-D-呋喃果糖苷没有还原性在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工业上称为转化糖 第24页/共39页第四节 多糖多糖 由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。按其功能可分为结构多糖和贮存多糖不水解没有还原性。大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。有旋光性，但没有变旋现象。无甜味。第25页/共39页一、 均一性多糖1.淀粉淀粉以淀粉粒形式存在于植物体中。根据链是否分支，可分为直链淀粉和支链淀粉。第26页/共39页直链淀粉葡萄糖残基之间以α （1 　4）糖苷键连接成链状，不分支，通常卷曲成螺旋状，每圈有6个葡萄糖残基遇碘显蓝色。支链淀粉分子较大，除含α（1 　4）糖苷键外，在分支处为α （1 　6）糖苷键相连的，每隔12-25个G残基就有一分支。第27页/共39页α-和β-淀粉酶中α和β指淀粉酶的类型，它们只作用