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良辰美景奈何天，便赏心乐事谁家院。则为你如花美眷，似水流年。——《汤显祖》 有机化学复习-苯酚 §7 苯酚 ⼀、酚的概念 酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH 醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C2H5 ─OH （脂肪醇）、─CH2 ─OH （芳⾹醇）。 芳⾹醇：羟基与苯环侧链上的碳原⼦相连的化合物—— 芳⾹醇 最简单的脂肪醇—— 甲醇，最简单的芳⾹醇—— 苯甲醇，最简单的酚—— 苯酚。 ⼆、苯酚的结构及物理性质 1 、物理性质 1. 纯净的苯酚是没有颜⾊的晶体，具有特殊的⽓味 2. 露置在空⽓中因⼩部分发⽣氧化⽽显粉红⾊。 3. 密度为1.576 g / cm3 ，熔点为43 ℃，沸点为181.75 ℃ 4. 常温时，苯酚在⽔中溶解度不⼤，当温度⾼于70 ℃时，能跟⽔以任意⽐互溶。苯酚 易溶于⼄醇，⼄醚等有机溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对⽪肤有强烈的腐蚀性，使⽤时要⼩⼼!如果不慎沾到⽪肤上， 应⽴即⽤酒精洗涤。 2 、苯酚的结构官能团：—OH 三、苯酚的化学性质 1 、酸性（弱酸性） (1) 和NaOH 反应 苯酚俗称⽯炭酸，酸性很弱，不能使酸碱指⽰剂变⾊。 【练习】加⼊少量稀盐酸。现象：出现浑浊。 【思考】如果向澄清的苯酚钠溶液中通⼊⼆氧化碳也会变浑浊，那苯酚的酸性与碳酸相⽐谁强？ 酸性强，因此在苯酚钠溶液中通⼊CO2, 只能 【说明】苯酚的酸性虽然⽐H2CO3 弱，但⽐HCO- 3 ⽣成苯酚和NaHCO3, ⽽不能⽣成苯酚和Na2CO3 ，因为，与Na2CO3 不能 共存。 因此，苯酚溶于碱，加酸⼜析出，可根据此反应分离苯酚与苯的混合液。 ⼩结：苯酚具有弱酸性，这是由于羟基中H 可微弱电离所致。 (2) 和Na 反应 海纳百川，有容乃大；壁立千仞，无欲则刚。——林则徐 志不强者智不达，言不信者行不果。——墨翟 2、苯环上的取代反应 苯酚分⼦⾥的苯环受羟基的影响，⽐苯更易发⽣取代反应，可跟卤素、硝酸、硫酸等发⽣苯环上的取代反应：苯酚溶液中加⼊ 浓溴⽔，⽴即⽣成⽩⾊的三溴苯酚，此反应常⽤于苯酚的定性检验和定量测定，但不能⽤来分离苯酚。 此反应可⽤来鉴别苯酚——溴⽔褪⾊，有⽩⾊沉淀产⽣。 3、显⾊反应苯酚遇FeCl3溶液显紫⾊ 【思考】苯酚的检验有哪⼏种？ 4、氧化反应 常温下在空⽓中氧化为粉红⾊?可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪⾊。?可燃性 5、苯酚与甲醛在催化剂存在下，加热发⽣缩聚反应⽣成酚醛树脂。 四、苯酚的制法与⽤途 【制法】过去⼯业上从煤焦油⾥提取苯酚，现在主要⽤苯作原料，采⽤合成法来制取苯酚。其中⼀种⽅法是⽤氯化铁作催化 剂，使苯氯化为氯苯，然后⽤铜作催化剂，在⾼温加压下，氯苯在碱性溶液中⽔解为苯酚： 【⽤途】苯酚是⼀种重要的化⼯原料，可⽤来制造酚醛塑料(俗称电⽊)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等；粗制的苯 酚可⽤于环境消毒；纯净的苯酚可配制洗剂和软膏，有杀菌和⽌痛效⽤；在药皂中也掺有少量的苯酚。 ⼯业制法： (1) 煤焦油提取。 (2) 合成苯酚。 C 6H 6 ＋Cl 2 →?催化剂 C 6H 5Cl ＋HCl C 6H 5Cl ＋H 2O ⾼熳、加压催化剂 → C 6H 5OH ＋HCl 四、苯酚与⼄醇的区别 【课后作业】 1.苯酚钠⽔溶液中，离⼦浓度最⼤的是( ) A.C 6H 5O - B .Na + C.H + D.OH - 百学须先立志。——朱熹 志不强者智不达，言不信者行不果。——墨翟 2.以苯为原料，不能通过⼀步反应制得的有机物是( ) A.氯苯 B.硝基苯 C.环⼰烷 D .苯酚 3.下列物质中，既能使溴⽔褪⾊，⼜能产⽣沉淀的是( ) A.丁烯 B.⼄醇 C .苯酚 D .氢硫酸 4.由—C 6H 5、—C 6H 4—、—CH 2—、—OH 四种原⼦团⼀起组成属于酚类物质的种类有( ) A.1种 B.2种 C .3种 D.4种 5.将CO 2⽓体持续通⼊下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是( ) A.澄清⽯灰⽔ B .苯酚钠 C.苯酚 D .硅酸钠 6.⽤分⼦式C 7H 8O 所表⽰的某化合物具有苯环，并且和FeCl 3溶液不发⽣显⾊反应，这种化合物的同分异构体有( ) A .2种 B.3种 C.4种 D.5种 7.关于苯酚⽤途的下列说法中，错误的是( ) A.⽤于制酚醛塑料 B.⽤来制造合成