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实验十五亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应第1页/共8页 实验十五 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验目的 1． 掌握通过交叉羟醛缩合反应亚苄基乙酰苯的原理和方法。 2. 熟悉有机反应的TLC跟踪技术。 3． 了解亚苄基乙酰苯与溴加成的立体化学。第2页/共8页 实验原理第3页/共8页 主要试剂磁力搅拌，100mL三颈瓶苯乙酮6g(0.05mo1)，苯甲醛 5.3g(0.05mo1) 10％氢氧化钠2mL， 95％乙醇，溴的四氯化碳溶液第4页/共8页 操作步骤(1) 反亚苄基乙酰苯的制备 在装有搅拌的100mL三颈瓶中加入6 g (5.8 mL)苯乙酮、15mL 95％乙醇及25mL 10％NaOH溶液。将混合物在冰水浴中冷却至5 ℃以下，在搅拌下加入等摩尔的苯甲醛(5.3g，5mL)。室温(20℃)搅拌1.5 h，有黄色油状物出现，冰水浴冷却后有固体析出。继续冷却使结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用少许冷却过的95％乙醇洗涤。粗品用95％乙醇重结晶，得浅黄结晶5.5 g，m.p.58～59℃文献值；m.p.59℃.第5页/共8页 (2)反式亚苄基乙酰苯与溴的加成反应—赤型二溴化物的形成 将1g干燥的反亚苄基乙酰苯溶于4ml四氯化碳中，冰水浴冷却下，一面振摇一面滴加4ml溴的四氯化碳溶液。将反应混合物放置5-10min；滤集结晶，用少量冷的95％乙醇洗涤2次，干燥，m．p．155～157℃。文献值：m.p.159-160℃。第6页/共8页 注意事项溴的四氢化碳溶液是按1g溴溶于6 mL四氢化碳的比例配成。苯乙酮凝固点17~20℃，温度较低时固化，使用前应温热融化。量筒中残留的苯乙酮可用少量95％乙醇转移至反应瓶中。如无固体析出，可用玻璃棒或刮刀摩擦瓶壁，或加入少许亚苄基乙酰苯晶种引发结晶。亚苄基乙酰苯对皮肤有刺激作用，切勿与皮肤接触。所用溶剂的量为干粗品的4~5倍。苏型产物m.p.123~124℃。第7页/共8页 感谢您的欣赏第8页/共8页