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碳水化合物双语第1页/共83页 2Chapter 11 CarbohydrateSection1 MonosaccharidesSection2 OligosaccharidesSection3 PolysaccharidesSection4 Glycosides第2页/共83页 3概论定义碳水化合物:多羟基醛(酮)或多羟基 醛(酮)的缩合物。化学式通式:Cn(H2O)m第3页/共83页 4分类单糖(monosaccharides)： 多羟基醛或多羟基酮。低聚糖(寡糖)((oligosaccharides)： 由几个（2～10）单糖分子脱水缩合而成的化合物。多糖(polysaccharides)：由许多单糖分子脱水缩合而成的化合物。第4页/共83页 5Section1 Monosaccharides一、单糖的结构二、单糖的性质三、重要的单糖及其衍生物第5页/共83页 6一、单糖的结构1、单糖的开链结构和构2、单糖的环状结构和变旋现象3、环状结构的哈沃斯(Haworth) 式和构象第6页/共83页 7(2,3,4,5,6-五羟基己醛)24=16个立体异构体 (8对对映体)五羟基己醛C6H12O6的开链结构1、单糖的开链结构和构型见P282 图11-1第7页/共83页 8葡萄糖(C6H12O6) 天然葡萄糖——D葡萄糖第8页/共83页 9开链结构的构型 D、L构型的确定：距-CHO最远的手性碳上的-OH在右者为D型，在左者则为L型。 D-型 L-型第9页/共83页 10(1,3,4,5,6-五羟基己酮)23=8个立体异构体 (4对对映体)见P283 图11-2五羟基己酮糖C6H12O6的开链结构第10页/共83页 11D-果糖天然存在的单糖大多是D型的。第11页/共83页 12糖的开链结构不能解释下列现象：葡萄糖不与NaHSO3饱和水溶液反应。葡萄糖与乙醇反应时，只与1mol乙醇生成缩醛。变旋现象第12页/共83页 13平衡状态: [a]D=+52.7°2、单糖的环状结构和变旋现象 熔点150℃ [α]D=+18.7°0.024%36%64% 熔点146℃ [α]D=+112°第13页/共83页 14变旋现象（mutarotation）溶液中比旋光度自行改变的现象。第14页/共83页 15葡萄糖在水溶液中存在的结构互变平衡，解释了： 葡萄糖不与NaHSO3饱和水溶液反应。葡萄糖与乙醇反应时，只与1mol乙醇生成缩醛。变旋现象第15页/共83页 16端基异构体(异头物，anomer)（C1差向异构体)第16页/共83页 17差向异构体（epimer）在含有多个手性碳原子的立体异构体中，只有一个手性碳原子的构型相反，而其它手性碳原子的构型完全相同的两个异构体。第17页/共83页 18己醛糖开链结构异构体：24=16个己醛糖环状结构异构体：25=32个己酮糖开链结构异构体：23=8个己酮糖环状结构异构体：24=16个 第18页/共83页 193、环状结构的哈沃斯(Haworth)式和构象(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)第19页/共83页 20D-葡糖糖的哈沃斯(Haworth)式(Ⅳ) (Ⅴ)α-D-葡萄糖 熔点146℃ [α]D=+112°β-D-葡萄糖 熔点150℃ [α]D=+18.7 °第20页/共83页 21D-葡萄糖椅式构象的透视式b-型的构象比较稳定 a-D-吡喃葡萄糖 b-D-吡喃葡萄糖 第21页/共83页 22D-果糖的结构D-果糖 β-D-呋喃果糖 α-D-呋喃果糖第22页/共83页 23β-D-呋喃果糖（P287）第23页/共83页 24b-D-呋喃果糖第24页/共83页 25b-D-吡喃果糖第25页/共83页 26（一）单糖的物理性质 物 态：结晶体 颜 色：无色 味 道：甜，以果糖最甜。 溶解性：吸湿，极易溶于水，难溶 于酒精，不溶于醚。 旋光性：有（除二羟基丙酮单糖） 存在形式：环状结构（在溶液中可与 开链结构互变） 二、单糖的性质第26页/共83页 27（二）单糖的化学性质 1.脱水（浓酸）2.差向异构化（稀碱）3.氧化 4.成脎反应5.苷化6.酯化开链结构反应：环结构反应第27页/共83页 281、脱水酚有色物第28页/共83页