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课时提升作业 三十三
高分子化合物与有机合成(B)
(45分钟 100分)
1.(16分)下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)
①__________________________________________________;
②__________________________________________________;
③___________________________________________________。
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________。
(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3,简述原因___________。
(4)1 mol阿司匹林最多可与________mol氢氧化钠发生反应。
【解析】(1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式。
(2)能与NaHCO3溶液反应生成易溶于水的,而与冬青油分层。
(3)(B)中的酚羟基能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。
(4)1 mol能与3 mol NaOH发生反应生成和CH3COONa。
答案:(1)+OH-+H2O
+H+
+CH3OH+H2O
(2)+HCO3-+CO2↑+H2O,
产物可溶于水而与冬青油分层,然后用分液法分离而除杂
(3)酚羟基可与NaOH和Na2CO3发生反应,使冬青油变质
(4)3
2.(16分)(2016·杭州模拟)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是______________,B→C的反应类型是______________________________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为____________。
【解析】由B→C可知,B为CH3OH,发生取代反应生成醚C;则D为HCHO(官能团是醛基),与足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H+反应生成CO2。由Y结合信息逆推可知H为;因为第一步加入的是NaOH溶液,故E→F是酚钠生成酚,F→G是羟酸钠生成羟酸,G→H是硝化反应,故A的结构简式为。由和逆推得I和J的结构分别为、,一种是酚,另一种是醇,故可以用FeCl3溶液或溴水鉴别。
答案:(1)醛基 取代反应
(2)+2NaOH+CH3OH+H2O
(3)FeCl3溶液或溴水
3.(17分)(2016·丽水模拟)菠萝酯是一种带有浓郁的菠萝香气和香味的食用香料,其合成路线如下(部分反应条件及产物已略去):
请回答下列问题:
(1)菠萝酯中所含官能团的名称为________。
(2)①~⑤反应中属于加成反应的是________。
(3)A可用于制备顺丁橡胶,顺丁橡胶的链节为______________________,
若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540 054,则平均聚合度为________。
(4)B的名称为________,下列有关B的说法正确的是________(填字母序号)。
A.元素分析仪可确定B的实验式为C6H10
B.质谱仪可检测B的最大质荷比的数值为82
C.红外光谱仪可测定B中六个碳原子共面
D.核磁共振仪可测定B有两种类型氢原子吸收峰
(5)写出反应④的化学方程式_________________。
(6)同时满足下列条件的E的同分异构体的数目为________种。
①氨基与苯环直接相连
②遇氯化铁溶液显紫色
③苯环上有三个取代基
(7)化合物(CH2CH—CH2—OH,经三步反应合成2,3-二羟基丙醛
CH2CH—CH2—OHXY2,3-二羟基丙醛
反应⑦的试剂与条件为________,反应⑨的化学方程式为_____________。
【解析】根据流程图,C为,D为。
(1)菠萝酯的结构为,所含官能团有碳碳双键、酯基。
(2)根据合成路线,①为加成反应,②为加成反应,③为取代反应,④为氧化反应,⑤为加成反应,故属于加成反应的有①②⑤。
(3)顺丁橡胶的链节为,若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540 054,则平均聚合度为540 05454
(4)B为,名称为环己烯。环己烯的化学式为C6H10,实验式为C3H5,A错误;环己烯的相对分子质量为82,质谱仪可检测B的
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