天然产物化学天然药物化学.doc

天然产物化学（天然药物化学） 教学大纲 课程编号课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课 课程类别：专业必修课 先修课程：有机化学、分析化学等 学 分：3 学分 总课时数：54课时 周课时数：3 合用专业：药学院中药学专业 合用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目的及教学规定： 1 规定学生掌握天然药物中重要成分类别的构造特性、理化性质、提取、分离，精制及构造鉴定的基本理论和技能。 2 理解天然药物化学成分构造测定的一般原则和措施，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 3 理解天然药物重要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点： 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和重要化合物类别的生物合成工作。 三、重要实践性教学环节及规定： 本课程的重要实践性教学环节为天然药物化学试验。通过试验教学巩固课堂教学的理论知识，协助学生掌握天然药物化学研究的试验操作技术，提高学生的应用能力。 详细阐明请参阅《暨南大学本科试验教学大纲》。 四、教材和参照书： 教材： [1] 吴立军 主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版社, 2023. 参照书： [1] 姚新生 主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2023. [2] 陆蕴如 主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. 五、考核形式与成绩计算： 考核形式：闭卷 成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋ 平时成绩（10％） 六、基本教学内容： 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与措施研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（重要是生理活性成分或药效成分）的构造类型，物理化学性质、提取分离措施，以及重要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。 课时分派表 章目 教学内容 教课时数 教学手段和措施 第一章 总论 6 课堂讲授(多媒体) 第二章 糖和苷类 6 课堂讲授(多媒体) 第三章 苯丙素类 4 课堂讲授(多媒体) 第四章 醌类化合物 4 课堂讲授(多媒体) 第五章 黄酮类化合物 8 课堂讲授(多媒体) 第六章 萜类和挥发油 4 课堂讲授(多媒体) 第七章 三萜及其苷类 4 课堂讲授(多媒体) 第八章 甾体及其苷类 4 课堂讲授(多媒体) 第九章 生物碱类 6 课堂讲授(多媒体) 第十章 海洋天然药物 4 课堂讲授(多媒体) 第十一章 天然药物的研究开发 4 课堂讲授(多媒体) 总论 [教学目的与规定] 1 规定学生掌握天然药物化学的定义、性质、任务。在已修课程的基础上。 2 纯熟掌握薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱措施在天然药物化学成分研究中的应用状况。 3 理解各类天然药物化学成分的生物合成途径。 [本章重点与难点问题] 重点： 天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和措施。 天然药物化学的定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱措施在天然药物化学成分研究中的应用。 难点： 天然药物化学成分的构造鉴定。 各类化学成分的生物合成途径。 [教课时数] 6课时 [基本内容] 天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。 重要概念：如：有效成分、生理活性成分、二次代谢及二次代谢产物，等。 天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。 各类化合物化学成分构造特性等。 植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念，重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。重要的生物合成途径，如：醋酸-丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MVA途径）、桂皮酸途径（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。 6 红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、质谱（MS） 的基本概念及常见的谱图的特性及解析措施，纯熟掌握四大光谱 在天然药物化学成分构造解析中的应用。理解13C-NMR 移范围及影响化学位移的原因，以及多种取代基位移（如苯的取 代基位移、苷化位移、酰化位移等）对构造测定的意义。 7 旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。八区律应用于具有羰基化合物的鉴定措施。 糖和苷类 [教学目的与规定] 1 掌握糖的重要化学性质、苷键的裂解规律、酶的种类及其催化水解的特点。