项目3：烯烃、炔烃的结构、性质和应用..pptVIP

2、 α-氢的氧代反应 ? 烯烃的α-氢原子被氧化，丙烯在一定条件下，可被氧化为丙烯醛。若条件不同，丙烯还可被氧化为丙烯酸。 （四） 聚合反应 含有双键或叁键的化合物以及含有双官能团或多官能团的化合物在合适的条件下（催化剂、引发剂、温度等）发生加成或缩合等反应，使两个分子、叁个分子或多个分子结合成一个分子的反应称为聚合反应。 3.6 烯烃的来源与制法 乙烯、丙烯和丁烯等低级烯烃都是重要的化工原料。过去主要是从炼气厂和热裂气中分离得到。随着石油化学工业迅速发展，现主要从石油的各种馏分裂解和原油直接裂解获得。 由醇脱水或卤代烃脱卤化氢是在向有机化合物中引入双键的常用方法，也是实验室制备烯烃的一般方法。 3.7 炔烃的通式和同分异构 分子中含有碳碳三键的烃叫做炔烃。 分子中只含有一个碳碳三键的链烃叫做炔烃。 单炔烃通式为CnH2n－2.通常所说的烯烃就是指单烯烃。 烯(或炔)烃的构造异构现象比烷烃复杂，除碳链异构外，还存在着由碳碳双键(或三)位置不同引起的位置异构。 3.8 乙炔的结构 乙炔分子式为C2H2，构造式为CH≡CH。键角为180°，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子。 乙炔分子中的π键 项目三 烯烃、炔烃的结构、性质和结构 3.1 烯烃的通式和异构现象 （一） 烯烃的通式 分子中只含有一个碳碳双(或三)键的链烃叫做单烯(或炔)烃。单烯烃比相应烷烃少两个氢原子，通式为CnH2n。 烯烃由于碳架不同和双键在碳架上的位置不同而有各种构造异构体。 如丁烯的三个同分异构体为： （二） 烯烃的异构现象 其中 ①或③和②互为碳链异构体. ①和③互为位置异构体。 如上所示，两个相同基团处于双键同侧叫做顺式，反之则为反式。这种由于双键的碳原子连接不同基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象，形成的同分异构体叫做顺反异构体。 3.2 烯烃的结构 杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键时发生了sp2杂化，即碳原子的2s轨道和两个2p轨道重新组合分配，组成了三个完全相同的sp2杂化轨道，还剩余一个未参与杂化的2p轨道。碳原子的sp2杂化过程如下： sp2轨道模型 3.3 烯烃的命名 （一）烯基的命名 烯烃去掉一个H后的一价基团. 烯基在命名时, 其编号应从游离价所在的C开始。 CH2＝CH－ 乙烯基 －CH2CH＝CH2 烯丙基 (或 2–丙烯基) CH3CH＝CH－ 丙烯基 (或 1–丙烯基) CH3C＝CH2 异丙烯基 乙烯的结构和π键 乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成4个等同的C—Hσ键，5个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠（也称为“肩并肩”重叠）成键。这种成键原子的p轨道平行侧面重叠形成的共价键叫做π键。 乙烯分子中的σ键和π键如图 118° （二）烯烃的命名 烯烃常采用习惯命名法命名。 正丁烯 异丁烯 异戊二烯 命名原则： ①选择含碳-碳双键最长的碳链作主链，根据碳原子数目称为某烯。 ②编号从靠近双键一端开始，把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置。 ③以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次，并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前 例 3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 （选择含有双键的最长碳链为母体） 3-甲基-6-乙基-4-辛烯 （双键居中，两种编号相同甲基占较小位次） 2-甲基-4-乙基-2，4-己二烯 （两个双键和取代基都符合“最低系列”） （三）顺反异构体的命名 由于双键不能自由旋转，且双键两端碳原子连接的四个原子处于同一平面上，因此，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时，就有可能生成两种不同的异构体。 1、 顺–反命名法 ??? 产生的原因：由于双键中的π键限制了σ键的自由旋转，使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的排列方式。 2、 Z–E命名法 (Z)-2-溴-2-丁