芳香烃的知识点总结.docVIP

芬芳烃的知识点总结 芬芳烃的知识点总结 PAGE/NUMPAGESPAGE/NUMPAGES 芬芳烃的知识点总结 第五节苯芬芳烃 ●教课目标： 1、使学生认识苯的构成和构造特点，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生认识芬芳烃的观点。 3、使学生认识甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教课要点：苯的主要化学性质以及与分子构造的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教课难点：苯的化学性质与分子构造的关系。 ●教课方法：探究推理，实验考证 教课过程： [引入] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今日我们开始学习另一大类有机物——芬芳烃，它的代表物是苯。那么苯是如何被发现的呢？ 从古人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，并且是用塑料桶装的，每次煤油用完了以后，桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。有名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学 家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这类油状物质，它就是苯。[展现实物苯] 一、苯的物理性质 色 无色  态 液体  气味 特别气味且 有毒  熔沸点（极易挥发）熔点为5.5℃沸点为80.1℃  水溶性（演示） 不溶于水，且密度比水小 可溶于酒精等有机溶剂 苯也是重要的有机溶剂 二、苯分子的构造 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它能够焚烧，且生成物 为CO2和H2O，于是确立苯由C、H元素构成。后又经过实验数据得出了苯中C%=12/13， H%=1/13，即得出C、H个数比为1：1，即最简式为CH。最后代们还发现1mol苯的质量刚 好是3mol乙炔的质量，由此确立苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：C6H6 接下来的任务是研究苯的分子构造，为此，化学家们进行了好多实验，假定，探究。 第一，依据分子式C6H6，不切合饱和构造CnH2n+2（不饱和度为4），必定苯是高度不饱 和构造。依据当时的“有机物分子呈链状构造”来假定： 等等 假如以上构造，则都将能发生氧化反响，会使酸性KMnO4溶液退色。 [实验]1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 [现象]苯不可以使酸性KMnO4溶液和溴水退色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是颠覆以上假定。 一时，苯的构造式问题成了令科学家们束手无策的难题，也强迫链状构造理论的提出者 ——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反省。 一个冬季的夜里，凯库勒坐在书桌前思虑苯的构造，他画了好多图，但是百思不得其解， 他只能搁笔，煨着火炉歇息，他面对炉中飘忽不定的火苗堕入了深思，不知不觉进入了梦境， 模糊之中凯库勒忧如感觉有一些碳原子在自己眼前跳起舞来，尊贵优雅，忽然间这些碳原子 变为了一条条凶狠的毒蛇，在火焰中翻腾，一会儿又卷曲起来，最后凶狠的毒蛇互相撕咬起来，一条条的咬住了对方的尾巴，形成了首尾相连的环状，不断地旋转起来。凯库勒忽然惊醒，依据梦中获取的启迪，他快速画起了一个关闭式的构造，以为苯就是存在一个大环。 事实上，以后，人们发现苯分子能够和 H 反响，且产物为饱和的 CH，仍是有一个不 2 6 12 饱和度，说明苯中的确存在一个环。 H 为了知足C的4个价键饱和构造及苯的不饱和性，凯库勒决定用 H C H 来表示 C C C C 苯的构造，这就是我们此刻所说的“凯库勒式” H C H H 但以后进一步研究，测得苯分子中全部碳碳键键长都相等（ 1.4×10-10m），得出苯的结 构为平面正六边型。 于是发现“凯库勒”式还存在必定的缺点：既然苯分子中有三个双键三个单键，那么它 应当能够发生加成反响，可使酸性KMnO4溶液退色，但实质上苯的化学性质比较稳固。既然有单双键，那么很显然它的全部碳碳键长就不该当相等。如何解决“凯库勒”式的这些问 题呢？ 人们持续研究，终于发现苯中其实存在一个大π键，致使每个键同样，都成了一种介于 单键和双键之间的一种独到的键，所以它真切的构造我们又用来表示。可是 此刻我们仍习习用“凯库勒”式，固然它其实不可以代表苯的真切构造，所以在使用时不可以以为它是单双交替。 1、最简式：CH 2、分子式：C6H6 3、凯库勒式：  H HCH 或 CC HCH H 4、构造：平面正六边形构造，键角为120° 芬芳烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。苯是最简单的芬芳烃。 [过渡]既然苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独到的键，那么由苯的构造可知，苯的化学性质也应当介于烷烃和烯烃之间。 三、苯的化学性质 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，一般状况下也不可以与溴发生加成反响，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳固。但在必定的条件下苯也能和某些物质反响。 1、氧化反响： 点燃 可燃性：C6H6 + 7.5O2 6CO2+3H2O [实验演示