高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第14章5107.pdfVIP

第十四章 β －二羰基化合物 一、 命名下列化合物： 2，2 －二甲基丙二酸 2 －乙基－3 －丁酮酸乙酯 2 －环己酮甲酸甲酯 氯甲酰乙酸乙酯 3 －丁酮醛 二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 解：加溴水：褪色 不变 解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液， 3 －丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。 四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？ 互变异构体 共振杂化体 互变异构 五、完成下列缩合反应： 六、完成下列反应式： 七、写出下列反历程： 解：反应历程： 八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α －甲基丁酸 2. 正己酸 3. 3 －甲基己二酸 4. 1，4 －环己烷二甲酸 H SO Br CH CH OH 2 4 CH =CH 2 BrCH CH Br 3 2 2 2 2 2 2NaOC H 2CH (COOC H ) 2 5 2 2 5 2 5 ．环丙烷甲酸 九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物： （1） 3 －乙基－2 －戊酮 （2 ） α －甲基丙酸 （3 ） γ －戊酮酸 （4 ） 2 ，7 －辛二酮 （5 ） 甲基环丁基甲酮 十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后， 生成腈。腈水解得到 2 －甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步 反应式。 解： 十一、某酯类化合物A(C H O )，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个 5 10 2 酯B(C H O ),B 能使溴水褪色，将B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘 8 14 3 乙烷反应，又得到另一个酯 C(C H O ).C 和溴水在室温下不反应。把 C 10 18 3 用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C H O),D 不发生碘仿反应。用 7 14 锌汞齐还原则生成3 －甲基己烷，试推测A,B,C,D 的结构，并写出各步反 应式。 解：A,B,C,D 的结构及各步反应式如下： (完)