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羰基的还原 催化氢化 用 Pt,Pb,Ni 等作催化剂,醛酮很容易还原成醇;若分子中有C=C,则C=C 比C=O 更容易被还原. 用氢化锂铝还原 分子中的C=C 不被还原;氢化锂铝还能还原酯基等,但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰基而不还原酯基 用硼氢化钠还原 与羰基不共轭的C=C 不被还原,但有C=O 共轭的C=C 可被还原;硼氢化钠除还原羰基以外还可以还原酰氯,但不能还原酯基 用乙硼烷还原 乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键 酮的双分子还原 用活泼金属可将醇还原为频那醇,若分子中有与羰基共轭的C=C,一般是C=C 先被还原6)用醇铝还原 异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂,异丙醇铝将氢负离子转移给醛酮.使醛酮还原,而自身边成丙酮 克莱门森Clemmenen 还原法 醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O 被还原成—CH[size=10.5pt]2— Wolff—Kishner—黄鸣龙 还原法 将醛或酮,氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热,可将C=O 还原成—CH[size=10.5pt]2— 以上几点的羰基不包括羧基中的羰基 羧酸不易被还原,但用 LiAlH[size=10.5pt]4 可把羧酸直接还原成醇图片 1(在下面) 用 锂—甲胺 还原羧酸可得醛图片 2(在下面) NaBH[size=10.5pt]4 只能还原醛酮和酰氯不能还原酯,Zn—Hg/浓 HCl 可将醛酮还原为亚甲基LiAlH[size=10.5pt]4 既可将醛酮还原又可还原酯 另:酰氯的一些反应 酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛 在 Pd/PdSO4 催化下,酰氯用氢气还原则生成醛 称为Rosenmund 还原 酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下,特别是无水 FeCl3 存在下,产物为酮. 若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇 用二烃基酮锂还原得酮 用有机镉化合物还原也得酮 用氢化铝锂还原生成醇