第六章植物的次级代谢产物.pptVIP

二、酚类的生物合成 以莽草酸途径为主 当前第30页\共有77页\编于星期六\17点 1. 莽草酸途径 该合成途径存在于高等植物、真菌和细菌中，动物和人类没有，因酪氨此动物和人类需要的酸、苯丙氨酸和色氨酸必需从食物中获取。 催化莽草酸和PEP合成烯醇丙酮酸5-磷酸莽草酸（EPSP）的EPSP合酶能被广谱除草剂草甘膦抑制。因此施用草甘膦后，植物不能合成芳香族氨基酸及其衍生物，最后因缺蛋白质而死。 当前第31页\共有77页\编于星期六\17点 2. 莽草酸途径是酚类合成的中心 苯丙氨酸解氨酶（PAL）是控制初级代谢转变为次级代谢的分至点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶。 苯丙氨酸在PAL作用下，脱氨形成肉桂酸，进一步羟化形成香豆酸，这是酚类物质合成的首先步骤。之后香豆酸加羟基和甲氧基分别形成咖啡酸和阿魏酸。这四种简单酚类是较复杂的香豆素、木质素、鞣质、类黄酮和异黄酮等的前身。 当前第32页\共有77页\编于星期六\17点 三、简单酚类 当前第33页\共有77页\编于星期六\17点 三、简单酚类 当前第34页\共有77页\编于星期六\17点 补骨脂素（呋喃香豆素类的一种），被日光中的紫外线A（320-440 nm）激发为高能电子态，插入DNA双螺旋中，与碱基C和T结合，阻断DNA转录和修复，可导致白血病细胞死亡。 在逆境或病害时，芹菜中的呋喃香豆素类含量显著增加。 作用：防御食草昆虫和真菌侵袭 当前第35页\共有77页\编于星期六\17点 四、木质素 植物体的木质素数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。 植物在细胞质中形成3种木质醇（香豆醇、松柏醇和芥子醇），再运送到细胞壁形成木质素，为细胞壁的主要成分之一。 当前第36页\共有77页\编于星期六\17点 与CoA结合，被催化成相应的高能CoA硫酯衍生物 当前第37页\共有77页\编于星期六\17点 五、类黄酮类 类黄酮是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。 一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变而来，而另一个芳香环（A），则来自于丙二酸途径。 当前第38页\共有77页\编于星期六\17点 基本类黄酮骨架会由许多取代基，羟基常位于4、5、7位，它也常带糖，所以大多数类黄酮是葡萄糖苷。 羟基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物则使类黄酮呈脂溶性。 当前第39页\共有77页\编于星期六\17点 2. 功能 （1）呈现颜色 可吸引昆虫传粉，鲜艳果实可吸引动物食用传播种子。 植物色素 当前第40页\共有77页\编于星期六\17点 鲜艳的果实 当前第41页\共有77页\编于星期六\17点 在C环部位3有糖基的是花色素苷，没有糖基的是花色素。均是黄酮类化合物，溶解于细胞质中。 当前第42页\共有77页\编于星期六\17点 花色素苷的颜色受许多因子的影响。 当前第43页\共有77页\编于星期六\17点 当前第44页\共有77页\编于星期六\17点 （2）防御伤害 黄酮和黄酮醇也存在于绿叶中。这两类物质积累在叶和茎的表皮层，吸收紫外线B（280-320 nm），因此可以保护细胞受紫外线伤害。这两类物质允许可见光通过，不影响光合作用进行。 异黄酮属于类黄酮，具有不同的功能。如鱼藤根中的鱼藤酮有杀虫效果；植株受真菌或细菌感染后形成植物防御素能限制病原微生物进一步扩散。 当前第45页\共有77页\编于星期六\17点 六、鞣质（单宁） 当前第46页\共有77页\编于星期六\17点 鞣质有毒，草食动物吃后，明显抑制生长。 鞣质在口腔中与蛋白质结合，有涩味。一些牲畜不愿意吃鞣质含量高的植物，因为鞣质与肠中的蛋白质结合会形成不易消化的蛋白质——鞣质复合体。 树干心材的鞣质丰富，能防止真菌和细菌引起的心材腐烂。 当前第47页\共有77页\编于星期六\17点 定义：从普通的氨基酸合成的含氮化合物。 第四节 次级含氮化合物 当前第48页\共有77页\编于星期六\17点 一、生物碱 定义：一类含氮杂环化合物，通常含有一个含N环，其碱性来自含N的环。 目前已发现含生物碱的植物将近一百多个科。 羽扇豆（豆科） 长春花（夹竹桃科） 当前第49页\共有77页\编于星期六\17点 防己（防己科） 钩吻（马钱科） 罂粟（罂粟科） 川乌（毛茛科） 当前第50页\共有77页\编于星期六\17点 茜草科 朱顶红、君子兰（石蒜科） 马铃薯（茄科） 枳（芸香科） 当前第51页\共有77页\编于星期六\17点 一科植物常含有多种结构相似的生物碱，如麻黄中已发现7种有机胺类生物碱。 生物碱在植物体内的分布并不一致，如古柯碱（可卡因）集中在叶内，奎尼碱集中在树皮，香木鳖碱集中在种子，石蒜碱集中在鳞茎。 古柯 马钱子 水仙 乌檀 当前第52页\共有7