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第三节 蛋白质和核酸
第 1 课时 氨基酸的结构与性质
[学习目标定位] 1.认识常见的氨基酸:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两 性、成肽反应;认识人工合成多肽的意义。
蛋白质是重要的营养物质
它由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的 基石。蛋白质分子里含有未缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)。
迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸,但是从蛋白质水解得到的氨基酸,最常见的大约有 20 种,并且绝大多数是 α 氨基酸,举出几种常见的氨基酸:甘氨酸 (氨基乙酸)、丙氨酸(α 氨基丙酸)、苯丙氨酸(α 氨基苯丙酸 )。
探究点一 氨基酸的结构
写出下列氨基酸的结构简式
甘氨酸: ;丙氨酸: ;
苯丙氨酸: ;
谷氨酸: 。
氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基,属于取代羧酸。
从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的 H 被氨基取代的产物。
天然氨基酸均为 α 氨基酸,结构简式可表示为 。下列氨基酸的系统名称是:甘氨酸氨基乙酸;丙氨酸 α 氨基丙酸;苯丙氨酸 α 氨基苯丙酸;谷氨酸 2氨基1,5戊 二酸。
[归纳总结]
组成蛋白质的氨基酸几乎都是 α 氨基酸。
氨基酸分子中共有的官能团是—NH 和—COOH。
2
[活学活用] 1.某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键,不同 颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( )
卤代羧酸答案 C
酯 C.氨基酸 D.醇钠
解析 从左边绿球出发,它与 4 个原子成键,故可推测其为碳原子,4 个键为单键,且白球为氢原子(一价);再考虑右侧,绿球即碳原子与 1 个绿球及 2 个红球成键,据碳四价原则知,2 个红球必
定以 1 个单键和 1 个双键成键,而右侧红球又连接有 1 个氢原子,因此推测红球为氧原子。同理可
推测蓝球(三价)为氮原子。故该分子模型代表了一种氨基酸(H N—CH —COOH)。
2 2
2.分子式为 C H O N 属于氨基酸的同分异构体数目为( )
A.2 种答案 D
4 9 2
B.3 种 C.4 种 D.5 种
解析 C H O N 属于氨基酸的有
4 9 2
探究点二 氨基酸的性质
天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,能溶于强酸或强碱溶液中,大部分能溶于水,难溶于 乙醇、乙醚。
氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH,碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐,又能跟 碱反应生成盐。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
。
甘氨酸与 NaOH 溶液反应的化学方程式是
。
羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应,形成肽键“ ”。
两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下,脱去一分子的水。其化学方程式是
该反应中,羧基的断键位置是碳氧单键。
氨基酸在酸或碱的条件下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形
成含有肽键( 反应。
)的化合物,叫做成肽反应,成肽反应是分子间脱水反应,属于取代
由两个氨基酸分子缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩 合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。
分析下图多肽链属于四肽,形成该化合物的氨基酸有 4 种,含有肽键的数目是 3。
[归纳总结]
(1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合,可以形成千百万种具有不同的理化性质和 生理活性的多肽链。相对分子质量在 10 000 以上的,并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质。(2)由 n 个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成 n-1 个水分子和 n-1 个肽键。 [活学活用]
甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( )
A.4 种答案 A
B.3 种 C.2 种 D.1 种
解析 甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种,两者交叉形成的二肽有两种,总 共四种。
L多巴是一种有机物,分子式为 C H
9
O N,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式为
11 4
。下列关于 L多巴的叙述不正确的是 ( ) A.它属于 α 氨基酸,既具有酸性,又具有碱性
它能与 Fe (SO ) 溶液发生显色反应
2 4 3
它可以两分子间缩合形成分子式为 C H O N 的化合物,该化合物中有 3 个六元环
18 18 6 2
它既与酸反应又与碱反应,等物质的量的 L多巴最多消耗 NaOH 与 HCl 的物质的量之比为 1∶1 答案 D
解析 此分子中既含—NH2,又含羧基,且—NH2 连在 α 位上,属于 α 氨基
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