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07/08 第二学期药物合成反应试题 班级姓名学号 题号 题号 一 二 三 四 总分 得分 评卷人 一、填空题（0.5 分×40＝20 分） 1、轨道的节越多，它的能量越高。 2、1S 轨道呈球对称，对应于氢原子的电子的最低可能的轨道。 3 、 写 出 以 下 原 子 的 基 态 电 子 结 构 ： Be:1S22S2C:1S22S22Px12Py1 F:1S22S2SPx22Py22Pz1Mg:1S22S22Px22Py22Pz23S2 4、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道，具有比原来的原子轨道更 低的能量；一个叫反键轨道，具有较高的能量。 5、场效应和分子的几何构型有关，而诱导效应只依赖于键。 6、碳－碳键长随 S 成分的增大而变短，键的强度随 S 成分的增大而增大。 7、判断诱导效应（－Is）强弱：－F,－I,－Br,－Cl。－F－Cl－Br－I 8、判断诱导效应（＋Is）强弱： －C(CH 3)3 －CH(CH 3)2 －CH CH －CH 2。3 3 2 。 9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性愈强，即－ Is 诱导效应愈大。 10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里 ；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化。 11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质。 Cl2Br I12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是： 2 Cl2Br I 先对双键做亲电进攻，而后13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的，X + 先对双键做亲电进攻，而后 _ X 再加上去。 14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向： π －π 共轭 p－π 共轭 p－π 共轭 15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于亲电加成机理。 16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会增加。 H C BBr2 Br CH H C CH C CH BBr3 3 C C 3 3 CH3 3 CH2Cl2 H CH3 BBr2 Br  BrCl  Br Br 17、 H3C C C H CH3 CH3  NaOAc H3C  H CH3 CH3 18、应用次卤酸酯（ROX）作为卤化剂对烯烃加成，其机理相同于次卤酸的反应，但可在非水溶液中进行反应， 根据溶剂的亲核基团的不同，可生成相应的β－卤醇衍生物。 19、卤代烯烃常由炔烃的氢卤化或硼氢化－卤解反应来制备。 20、当芳核上存在推电子基团时，卤化反应变得容易。 21、醚键断裂的氢卤酸活性顺序是 HIHBrHCl。 22、烃化反应的机理多属 SN1 或 SN2 反应，即带负电荷或未共用电子对氧、氮、碳原子向烃化剂带正的碳原子做亲核进攻。 23、芳卤化物作烃化剂时，烃化活性较低，但当芳环上在卤素的邻对位有吸电子 基团存在时，可增强卤原子的活性。 24、对于烃化剂 RX 的烃化活性顺序为：RIRBrRCl。 25、酚的氧烃化活性比醇的氧烃化活性高，原因是酚的酸性比醇强。 26、重氮甲烷作烃化剂可提供甲基。 27、芳烃的碳－烃化中常用烃化剂为卤代烃、醇、烯烃。 28、比较以下三者碱性的强弱：氨，苯胺，脂肪胺脂肪胺氨苯胺。 29、在醇或酚的氧－酰化中，酸酐是一个酰化剂，反应具有性。 30、醇的氧－酰化可得酯，其反应的难易取决于醇的亲核能力及酰化剂的活性。 31、在芳胺的氮－酰化中，加入强碱的作用是使芳胺转化成芳胺氮负离子以增大其亲核性。 32、在醇或酚的氧－酰化中，酸酐是一个强酰化剂，反应具有不可逆性。 二．补充下列反应式使其完整。（反应条件或产物）（ 1 分×50＝50 分） OH Cl2/NaOH/H2O HgCl2 1、 Cl OCl O ( t－BrOCl ) 2、EtO O ( CH3CH2OH ) EtO  OEt 3、 H C H 4、 Ph 3C CH CH2 Br2 3 HPChl3C CH CH Br+ Ph C C 23OAc C Br C 2 3 CH CH2 5、 H3C C C COOHCCl4 HBBrr 6、 OAc H PhH2CCOOCOH CH2 CH3 7、写出正常产物和重排产物。 NBS/OMSOAcOH CH PhCH2C C( H CHC3l 8、ClHC CCCHl32 2/hv ) BH3 Cl 2HC CCOl PhH2C3 3 CH CH CH3 O( NaONH/BBSr /O/MHSOO ICl ) OAc Br CH I 9、Ph C CH 2 2 Ph C H O CHOH 3 10、  CH3 2 1molBr 2 Fe/低温