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4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: 醛基: R—CH2OH氧化 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 羧基: (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等 5、如何增加或减少碳链? 增加: ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 减少: ① 水解反应:酯水解,糖类、蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应; ③ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 当前第29页\共有42页\编于星期二\8点 第三章:烃的含氧衍生物 2013.04. 第四节:有机合成 (Organic synthesis) (第二课时) 当前第30页\共有42页\编于星期二\8点 有机合成完整版演示文稿 当前第1页\共有42页\编于星期二\8点 有机合成完整版 当前第2页\共有42页\编于星期二\8点 2008年9月27日16时35分,翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动,开始了中国人的第一次太空漫步。 当前第3页\共有42页\编于星期二\8点 3000万元人民币 太空环境非常恶劣,如高真空、极度的温度变化、 宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航 天服的保护,进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。 航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数 是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成, 舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。 当前第4页\共有42页\编于星期二\8点 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 当前第5页\共有42页\编于星期二\8点 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 当前第6页\共有42页\编于星期二\8点 第四节 有机合成 当前第7页\共有42页\编于星期二\8点 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 当前第8页\共有42页\编于星期二\8点 用化学方法人工合成物质 修饰自然物质 解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。 COONa 阿司匹林的钠盐,易溶于水,疗效更好。 修饰 当前第9页\共有42页\编于星期二\8点 创造新物质 用化学方法人工合成物质 尼龙、涤纶 炸药 医药 当前第10页\共有42页\编于星期二\8点 一、有机合成的过程 1. 有机合成概念 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 【合作探究1】 探讨1:根据有机物之间的转化关系,如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3?总结有机合成的过程。 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH 当前第11页\共有42页\编于星期二\8点 2、意义: 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美; 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。 当前第12页\共有42页\编于星期二\8点 3.有机合成的过程 辅助原料 目标化合物 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 中间体1 副产物 辅助原料 中间体2 副产物 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线 当前第13页\共有42页\编于星期二\8点 4.有机合成的任务 观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化?思考有机合成的任务是什么? 【合作探究2】 CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3 (1)目标化合物分子碳链骨架的构建 (2)官能团的转化和引入 当前第14页\共有42页\编于星期二\8点 5、有机合成的设计思路: 6、关键: 设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 当前第15页\共有42页\编于星期二\8点 【知识复习】 1、有机反应的类型 1)取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。 2)加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3)氧化反应:有机物加氧或去氢的反应,如:醛基的氧化、醇的催化氧化。 当前第16页\共有42页\编于星期二\8点 5)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6)酯化反应:
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