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编辑ppt 2) 与溴水、稀硝酸的反应 葡萄糖酸 葡萄糖二酸 醛基 COOH (糖酸) 伯醇基 COOH(糖醛酸) 醛基和伯醇基都被氧化 COOH(糖二酸) D-Fru 2. 还原反应 区别糖的氧化作用、还原性、还原反应和还原糖的概念 单糖的醇性羟基能与酸缩合成酯 二.单 糖 的 重 要 化 学 性 质 第三节 单糖的理化性质 （最常见的酸是磷酸,与葡萄糖活性较强的半 缩醛羟基的产物：为1--磷酸葡萄糖） 反应如下： （磷酸除了与半缩醛羟基成酯外，还可与其他碳 原子上的羟基成酯，如6－磷酸葡萄糖） （二）.成酯作用 HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O H OH OH O HO－P－OH HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O H O + H2O OH O P－OH + 葡萄糖 磷酸H3PO4 1－磷酸葡萄糖（酯） 二.单 糖 的 重 要 化 学 性 质 第三节 单糖的理化性质 酯键 （二）.成酯作用 单糖的各羟基在不同条件下与不同物质（甲基与乙酰基供 体）反应（ -OH 上的 H 为甲基或乙酰基取代）生成各特定 物质，可作相关分析、检测、鉴定；（page：11-12） 第三节 单糖的理化性质 （三）甲基与乙酰化反应 稀酸水解，C-1上苷键被水解 过碘酸氧化法测定糖苷中环的大小 （四）过碘酸反应：糖的各连续有相邻羟基的C与过碘酸作用，断裂C-C键， 生成甲酸等物质，可作糖的相关分析、检测、鉴定； 糖苷：单糖的半缩醛（酮）羟基与其他含（或非含）羟基 化合物（醇、 酚）缩合形的缩醛,。 二.单 糖 的 重 要 化 学 性 质 第三节 单糖的理化性质 糖基：糖苷中提供半缩醛羟基的糖（以此命名：若糖是葡 萄糖就称葡萄糖苷、是果糖就称果糖苷） 配基：糖苷中的其它部分。若配基也是糖，则所成糖苷即 为二糖； 糖苷命名：将配基放在前面，糖部分在后面； 反应如下： （五）.成苷作用 糖苷键：半缩醛羟基与其他含羟基化合物的羟基缩 合形的化学键。（O-苷键、N-苷键…… ） HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O H OH + HOCH3 HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O H O + H2O α- D-葡萄糖 甲醇 甲基α-D-葡萄糖苷 糖苷键 CH3 二.单 糖 的 重 要 化 学 性 质 第三节 单糖的理化性质 （五）.成苷作用 糖苷为缩醛结构，无变旋现象。 H+或E催化下，苷键断裂生成原来的糖和非糖部分。 Enzyme has high catalytic ability stereospecificity。 ?-D-glucosidase 甲基-?-D-吡喃葡萄糖苷 ?-D-吡喃葡萄糖 硫酸二甲酯 O-五甲基葡萄糖 二.单 糖 的 重 要 化 学 性 质 第三节 单糖的理化性质 （六）.衍生糖 衍生（取代）糖：糖经各种反应，形成的各种衍 生物（糖苷、糖醇、糖酸、氨基糖、脱氧糖…） 可游离、聚合；相当于糖的原子或基团被取代  的产物或看成糖的类似物；有各种重要的生理 功能（结构物、生理调节物、代谢底物及产物） （ page：12-16）   一. 二 糖 第四节 寡糖 二. 三 糖 （1）存在：植物体内，以甘蔗和甜菜中最高 （2）结构：由一分子葡萄糖的C1羟基和一分子果糖C2 上的羟基形成糖苷键缩合而成； 一.二 糖 第四节 寡 糖 （一）.蔗糖 一.二 糖 （1）变旋性：葡萄糖的两种不同比旋光度（分别为+112.2（乙醇中）和+18.7（砒啶中）的结晶，在水溶液中比旋光度会改变至+52.5 （2）葡萄糖的醛基只能与一分子醇类进行半缩醛反应 第二节 单糖 三.单 糖 的 环 状 结 构 （一）.与单糖直链结构不符的性质 三.单 糖 的 环 状 结 构 CH3C＝O H ﹢H2O ﹢HOCH3 半缩醛 缩醛 ﹢HOCH3 乙醛 OH OCH3 CH3C H OCH