黄酮类化合物 (5)课件.pptVIP

黄酮类化合物(5) 一、概述黄酮类化合物广泛存在于自然界黄酮类化合物多具有颜色在自然界中，黄酮类化合物的主要存在形式是与糖结合成苷，也有游离体黄酮类化合物的生理活性多种多样：截止2003年，总数超过9000个 (一)基本结构与分类1、定义 ：黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物(狭义)2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)色原酮(chromone) 黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环 (A- 与B-核 )通过中央的三碳原子相互连接而形成的一系列化合物(广义)C6-C?-C6 名称异黄酮类(Isoflavones)二氢异黄酮类 (Isoflavanones )查耳酮类(Chalcones)二氢查耳酮类(Dihydrochalcones)橙酮类(Aurones)双苯吡酮类(Xanthones)黄酮类(Flavones)黄酮醇类(Flavonol)二氢黄酮类 (Flavanones)二氢黄酮醇类 (Flavanonols)黄烷-3,4-二醇类 (Flavan-3,4-diols)黄烷-3-醇类 (Flavan-3-ols)2、结构分类： 三碳链部分三碳链部分CHOHOHOH OHHO 、 木犀草素 (luteolin)OH抗菌作用，存在于菊花、浮萍、忍冬藤等中药中OH1 ) 黄 酮 ( 醇 ) 类 flavones(flavonol)母核：黄酮醇黄酮 HOOH橙皮素2)二氢黄酮(醇)类 flavanoes(flavanononls )二氢黄酮 二氢黄酮醇OH橙皮苷OHOCH3OHOCH3Rha—gk-o 3)异黄酮 (isoflavones) 、 二氢异黄酮 (isoflav anones) 类母核： 异黄酮 二氢异黄酮glcHO、OHOH葛根素大豆苷大豆素glc-o 在酸性条件下，2-0H查耳酮转变为无色的二氢黄酮，碱化后，转为深黄色的2-OH 查耳酮，二者可相互转化。4 ) 查 耳 酮(chalcones)、 二氢查耳酮(dihydrochalcones)类2-OH 查耳酮 二氢黄酮母核：522OHβa 6二氢查耳酮查耳酮34536 5)双黄酮二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物，尤以松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中最普遍。C-C 连结 Cs-Cg、C?-C?连接方式醚链连结 C?-O-C?银杏叶中银杏素 (gikgetin) 具有解痉、降压、扩冠作用。OC 开.358O 开CH?OHO〇 升O 开 O 矢车菊素OHO 开OH十HOOHO 丹天竺葵素HOO 开O 丹飞燕草素O 开+O 开OHOH6)花色素类 (anthocyanidins)O 开HO 7 ) 黄 烷 醇 类黄烷—3一醇类 (flavan—3—ols)黄烷—3、4—二醇类(flavan—3、4—diols)儿茶素抗脂肪肝作用、抗癌和Vp 样作用O 升- 〇升OH3-醇 3、4-二醇类O 开HO 芸果香叶中异芒果素 (isomengiferin)具有止咳祛痰8)双苯吡酮类 (Xanthones)GluO 开开OHOOH 9)橙酮类(奥弄) (aurones)植物硫磺菊中硫磺菊素(Sulphuretin) 3、 黄酮类化合物中常见的取代基羟基甲 氧 基亚甲二氢基-OCH?O-异戊烯基 常和糖形成苷 黄酮苷 ：糖的种类：单 糖 苷 双糖苷三糖苷酰化糖苷糖的连接方式：O-糖苷C-糖苷葛根素 ( puerarin)扩张冠状动脉 中文名英文名缩写D-葡萄糖D-glucoseD-GlcD-半乳糖D-galactoseD-GalD-甘露糖D-mannoseD-ManD-葡萄糖醛酸D-glucuronic acidD-GluAD-半乳糖醛酸D-galacturonic acidD-GalAL-鼠李糖L-rhamnoseL-RhaL-阿拉伯糖L-arabinoseL-AraD-木糖D-xyloseD-Xyl黄酮苷中常见的单糖： 中文名英文名芸香糖rutinoseα-L-Rha- (1→6)-D-GIc新橙皮糖neohesperidoseα-L-Rha- (1→2)-D-GIc槐糖sophoroseβ-D-GIc- (1→2)-D-GIc龙胆双糖gentiobioseβ-D-GIc- (1→6)-D-GIc黄酮苷中常见的双糖： (二)黄酮类化合物的生理活性1、对心血管系统的作用芦丁、橙皮苷、 d-儿茶素等：维生素P一样作用，降低血管脆性及异常的通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治 疗剂。芦丁、