黄酮类化合物-精品_理化生_高中教育_教育专区.pptVIP

黄类化合物 1. 概述2. 黄酮类化合物的结构与分类3. 黄酮类化合物的理化性质4. 黄酮类化合物的提取与分离5. 黄酮类化合物的色谱检识法6. 黄酮类化合物的结构测定7. 结构测定实例8. 含黄酮类化合物中药实例 黄 酮 类 (flavonoids) 化合物是广泛存 在于自然界(主要植物)的一类重要的 化合物，也是中药中一类重要的有效成 分。第七章黄酮类化合物 黄酮类化合物其主要生物活性表现在：1. 止咳平喘祛痰-杜鹃素、芫花素2. 扩张冠状动脉，降低血脂-芦丁、橙 皮苷3. 利胆保肝-水飞蓟素、儿茶素4. 抗菌消炎-黄芩素、木犀草素5. 解痉-大豆素、葛根苷等。6. 抑制肿瘤-牡荆素、汉黄芩素等 黄酮类化合物黄酮类化合物在植物界主要分布在双子 叶植物中。常见的科属有；芸香科、唇 形科、伞形科及豆科等。 黄酮类化合物至1979年止：国内外发表的黄酮类化合物共1674(其中苷元902个，苷722个， 其它为合成产物)×至1993年止：黄酮类化合物总数超过4000个。黄酮醇类最常见、黄酮类其次、其余则较少。 第一节黄酮类化合物的结构和分类一 .基本结构过去(1952年以前)黄酮类化合物(Flavonoids)主要指基本母核为2-苯基 色原酮的一系列化合物； 黄酮类化合物2-苯基色原酮色原酮23 黄酮类化合物目前黄酮类化合物巳远远超出这个范围，泛指两个芳环 (A 与B) 通过三个碳原子 相互联结而成的一系列化合物；C6-C3-C6 黄酮类化合物天然黄酮类多为上述基本母核的衍生物。常见取代基有： OH、OCH? 、CH?、 戊烯基等。存在形式：1.游离黄酮即苷元的形式2.与糖结合成苷的形式异 黄酮类化合物组成黄酮苷常见的糖有· 单糖； D- 葡萄糖、 D- 半乳糖、 L- 鼠李糖、 D- 木糖、 D- 葡萄糖醛酸等；·双糖：槐糖(glcβ1-2glc)、芸香糖(rha1-6glc)、 新陈皮糖(rha1-2glu)、 龙胆二糖(glcβ1-6glc)等 ，·叁糖：龙胆三糖(glcβ1-6glcβ1-6glc)、 等 ， 黄酮类化合物糖大多连结在C3-OH、C?-OH、C?-OH。多为氧苷。也 有C- 苷如；异芒果素，葛根素等。 黄酮类化合物异芒果素 二、 黄酮类化合物的分类根 据中央三碳链的氧化程度B 环(苯基)连接位置(2-或3-)三碳链是否成环等特点可将中药中主要的黄酮类化合物分类，如表所示。 类型基本结构类型基本结构黄酮二氢黄酮醇0OH0黄酮醇0OH0异黄酮00二氢黄酮00二氢异黄酮00黄酮类化合物黄酮类化合物的主要结构类型GY 查耳酮O H0黄烷-3,4-醇OHOH二氢查耳酮双苯吡酮花色素AOH橙酮0.?黄烷-3-醇0OH黄酮类化合物GYM 黄酮类化合物一)黄酮和黄酮醇类黄酮类；该类化合物中以芹菜素和木犀草素最 为常见，黄芩素也是个代表性化合物。HO-OH O木犀草素芹菜素OHOH HO-OHOH槲皮素黄酮类化合物黄酮醇类；和山奈酚广泛存在。OH-OH 黄酮类化合物二)双黄酮类；1.3,8-双芹菜素型：银杏素、白果素MeO-OH银杏素HOOMeOHOH 黄酮类化合物三)二氢黄酮及二氢黄酮醇类1. 二氢黄酮类；紫花杜鹃甲素、甘草苷。甘草苷 CHO-CH?OH紫花杜鹃甲素黄酮类化合物HoHC 黄酮类化合物2.二氢黄酮醇类；水飞蓟素HHO-HCHH… CHCHH水飞蓟素CCHOH 黄酮类化合物四)查耳酮类查耳酮的定位与其他黄酮类化合物不同。 黄酮类化合物五)异黄酮类大豆素、大豆苷、葛根素等。豆科植物多见。大豆素 黄酮类化合物六)噢口弄类；硫磺菊素。定位与其它黄酮类不同。硫磺菊素 黄酮类化合物七)花色素类；矢车菊素、飞燕草素。,OHHO- OHOH OHOH飞燕草素 OH HOHHOHOH(+)儿茶素八)黄烷醇类；黄烷-3-醇的衍生物称儿茶素类，黄酮类化合物HO- 黄酮类化合物九)其它黄酮类1 、口山酮类；为苯骈色酮，异芒果素为碳苷。异芒果素 黄酮类化合物黄酮类化合物因其结构相对较简单，结构测定和全合成研究开展得也较早，是 天然化学领域中研究得较成熟的一类。 第二节黄酮类化合物的理化性质一 .形态多为结晶性固体，少数(其苷)为无 定形粉末。二 .旋光性游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余 则无。苷类因接有糖，故均有旋光性，且多为左旋。 黄酮类化合物三 .颜色黄酮类化合物的颜色与分子中是否有 交叉共轭体系及助色团(-OH、 - OCH?) 数目、取代位置有关。 黄酮类化合物黄酮类化合物的交叉共轭系统 黄酮类化合物黄酮、黄酮醇及其苷类多