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- 2023-10-18 发布于上海
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酸酐的化学反应
酸 酐 的 化 学 反 应
教学目标:掌握酸酐的有关反应教学重点:酸酐的醇解反应
教学安排: K ,K —K ;10min
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酸酐也可发生水解、醇解、氨解反应,但活性测出低于酰氯。酸酐与水作用生成两分子羧酸:
在酸或碱催化下水解易于进行;低级的酐不需要酸或碱的催化就能顺利水解。高级脂肪酸酐和芳香族酸酐因其在水中难溶,所以它们在一般情况下的水解反应很缓慢。
酸酐的氨解反应容易发生,结果生成一分子酰胺和一分子铵盐。
邻苯二甲酸酐在氨水中加热,发生氨解反应;经过酸化后得到邻羧苯甲酰胺,后者在加热时发生脱水生成领苯二甲酰亚胺。
邻苯二甲酸酐与NH
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在压力下加热,可直接得到邻苯二甲酰亚胺(无色晶体,Mp:238℃):
酸酐的醇解一般在催化下进行,虽然它的醇解比酰氯慢,但由于酸酐的制得和保存及使用都比酰氯方便得多,所以由酸酐的 醇解制备酯是常用的方法:这也是有机合成的羟基保护反应。
邻苯二甲酸的二丁酯(DBP)、二辛酯(DOP),是塑料、合成橡胶、人造革等常用的增塑剂。它们都是由苯酐与相应的醇进行醇解,然后再酯化制得。
苯酐与甘油发生的醇解反应,可缩聚成体形结构的醇酸树脂,广泛应用于涂料行业。
阿司匹林(Aspirin)是具有解热、镇痛作用的药物;其化学名称是乙酰水杨酸。现代医学研究已证实它还具有良好的降低风湿性心脏病
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