卤代烃药学主题医学知识课件.pptxVIP

卤素的电负性比碳大，使碳卤键成为极性共价键， 成键电子对偏向卤素，碳原子为正电中心，卤原子 为负电中心，偶极方向由碳指向卤素。 诱导效应： 由于分子中电负性不同的原子或基团的 影响使整个分子中成键的电子云沿分子链(共价键)向 一个方向偏移，使分子发生极化的现象。 (电性效应 的一种，用 I 表 示 . ) 第 一 节 … 结 构 、 分 类 和 命 名 结 构 X (X=F,Cl,Br,I) 1 吸电子诱导效应(-I) 诱导效应 斥电子诱导效应(+I) . 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 2 诱导效应中电子偏移的方向以C—H 键中H作为比 较标准。 如果取代基X的电负性大于H, X具有吸电子性， 故称为吸电子基或亲电基。由它引起的诱导效应叫 做吸电子诱导效应或亲电诱导效应，一般用 -1 表 示。 H δδδ+ H H C H H C H 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 - δ 3 。 —C→ -I效应 ±白2±ex14 +I 效 应 如果取代基 Y 的电负性小于 H, Y 具有斥电子性， 称为斥电子基或供电基。由它引起的诱导效应叫做斥电 子诱导效应或供电诱导效应，一般用+1 表示。 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 4 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 常 见一些原子或原子团的电负性大小如下： I 效应增强(吸电子基) +I效应增强 (供电子基) -F-Cl-Br-I-OCH₃-NHCOCH₃ -C₆H₅ -CH=CH₂ -H -CH₃ -C₂H₅ -CH(CH₃)₂-C(CH₃)₃ 在 H 前面的为吸电子基， 在 H 后面的为斥电子基。 5 诱导效应的传递 — — 沿共价键单向传递 在多原子分子中，诱导效应可由近及远地沿着分 子链传递下去。例如1-氯丙烷分子中的诱导效应： 但是这种诱导效应将随着传递距离的增加而迅速的减 弱下来。 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 6 诱导效应的特点：由静电极性所引起 的，通过σ键传递，在传递过程中这种 效应随着C 链增长而很快减弱， 一般经 过3个C 以后这种效应就很弱了，其作 用是短程的。 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 7 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 二、 分类 R 的结构 饱和卤代烃：C₂H₅Cl, —Cl,(CH₃ )₃C-Cl 乙烯型 RCH=CH-X 不饱和卤代烃 烯丙型 RCH=CHCH₂- X 孤立型 RCH=CH(CH₂) nX 苯型 Ar-X 苄型 ArCH₂-X 孤立型 Ar (CH₂) nX 卤代芳烃 8 O 伯卤代烃 CH₃CH₂CICH₂=CHCH₂Br 按C-X 键C 的类型 仲卤代烃 CH₃CHCH₃ 叔卤代烃 (CH₃ )₃C-Cl CH₃CH₂ CI 用作局部麻醉剂 HCl₃ 杀菌及和缓的防腐剂 CF₃CH CIBr 新型强效低毒麻醉剂 CF₂ Cl₂ (F₁₂ ) 制冷剂 一卤代烃 4.按X 的数目 多卤代烃 氟代烃(制法和性质特殊) 氯代烃、溴代烃、碘代烃 3.按X 的 种 类 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 9 三氯甲烷 氯仿 氯乙烷 乙基氯 i-C₄H₉-Cl (CH₃)₃CBr 异丁基氯 叔丁基溴 氯乙烯 乙烯基氯 三、命名普通命名法；俗名；系统命名法 1普通命名法： 卤(代)某烃或某烃基卤。 CHCl3 C₂ H₅Cl n-C₄H₉-Cl 正丁基氯 CH₂=CHCl 10 Br 溴苯 苯氯甲烷 苄基氯 氯化苄 Cl-C-C l 三氯氟甲烷 氟利昂-11 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 2 =CH-CH23- 溴丙烯—烯丙基溴 11 2.系统命名： ⑦ 选母体：烃作母体，将 X 和烃中的 支链一样作为取代基来命名。 ②编号： 根据最低序列原则将主链编号。 ③配基： 优先基团后列出。 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。 12 4 3 2 1 1 2 3 4 2-甲基-3-溴丁烷 H₃C-CH-CH-CH₃ CH₃ Br 3-甲基-2-溴丁烷(错) 2-乙基-1-氯戊烷 或：3-氯甲基己烷 CH₃CHCH₂B+ CH3 CH₃CH₂CH-CH₂CH₂CH₃ 2-甲基-1-溴丙烷 3 2 1 CH₂ Cl 资料仅供参考，不当之处，请联系改正。