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高二化学选修 5 《有机化学基础》 一、重要的物理性质 有机物的溶解性 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐） 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等、）碘代烃、硝 化学 基苯 有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] 气态： ① 烃类：一般N(C)≤4 的各类烃 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）  注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 氟里昂（CCl F ，沸点为-29.8℃） 2 2 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为 12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6℃） 23四氟乙烯（CF2==CF ，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH ，沸点为-23℃） 2 3 5*甲乙醚（CH3OC2H ，沸点为 10.8℃） 5 *环氧乙烷（ ，沸点为 13.5℃） 液态：一般N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br ★特殊： 环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C16 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 化学 ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； I☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（ ）变蓝色溶液； I 2 ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃 ☆ 乙炔 ☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷 ☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） ☆ C4 以下的一元醇 C C C C 5 11 ☆ C12 以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 丙三醇（甘油） ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮 二、重要的反应 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 化学 无味 稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 特殊气味