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高中化学同分异构体 同分异构体专题 概念辩析(同分异构 同一种物质 同系物) 同分异构 化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同， 则两者必为同分异构体。 同一种物质 两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为 同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1) 将分子整体翻转或沿对称要素 (面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2 原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。 若已知两结构式要判断它们是否具有相同的分子式，数不饱和度要比数氢原子数目快捷得多。在C.O.N.Cl 等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。 如 两者C.O. Cl 原子数相同，不饱度都是 4，所以两结构式具有相同的分子式。而结构显然不同，因此两者应为同分异构体。 对于稠环芳香烃利用公用边数目来确定两个已知结构式的关系 则很方便。在苯环数相同的前提下，若公用边数相同，且各苯环排列顺序又相同，则两者表示的是同一种物质；若公用边数相同，且各苯环排列顺序不相同，则两者表示的是同分异构体；若公用边数不同， 则两者即不是同分异构体，也不是同一物物质。例见[练 1-3]。 [练 1-1]下列 4 式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分异构体是（③④） 解析：②中含10 个碳原子，①③④都有11 个碳原子，③含一个 -CH2OH，比①式（含一个-CHO）多二个氢，故①③不是同分异构体。 ③④分子式相同，但③式是一个六元环，④式是一个四元环，两者结构不同，故互为同分异构体。 [练 1-2] 下列各组物质中属于同分异构体的是⑴⑶，属于同系物的是⑵，既不是同系物又不同分异构体的是⑷，属于同一种物质的是⑸。 ① ⑤ ②乙酸和硬脂酸 ③硝酸乙烷和氨基乙酸 ④苯甲酸和对苯二甲酸 解析： ①组属于同分异构体，分子式都是C7H8O，但前者属芳香醇，后者属酚；②组属同系物，同属一元脂脂酸系列，分子组成相差 16 个-CH2；③是同分异构体，要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构；④组两者含碳数不同，不是同分异构体，两者虽都有含羧基-COOH，但含有羧基数不同，也不属同系物。⑤组要注意到 C-C 单键可绕键轴旋转，故两结构式是相同，表示的是同一种物质。 [练 1-3] 萘分子的结构可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并 [α]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由 5 个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ） 或（Ⅱ）式： （Ⅰ） (Ⅱ) 这两者也是等同的。现有结构式A B C D A B C D 其中：与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（ ）；与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（ ）。 [解析] 以（Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转 180 度 后再贴回纸面即得D 式，将 D 式在纸面上反时针旋转 45 度即得A 式。因此，A、D 都与（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。也可以（Ⅱ）式为基准，将（Ⅱ）式图形在纸面上反时针旋转 180 度即得A 式，（Ⅱ）式在纸面上反时针旋转 135 度即得D 式。 从分子组成来看，(Ⅰ)式是C20H12，B 式也是C20H12，而C 式是C19H12，所以B 是Ⅰ、Ⅱ 的同分异构体，而C 式不是。答案是 （1）AD；（2）B。 稠环芳烃共用边数法 A 与D 两式共用边都是 6 条，且五个苯环的排列顺序实质是一样的，所以两式表示的是同一种物质。A 与 B （或D 与B ）五个苯环都共用 6 条边，但苯环的排列顺序不一样， 所以它们互为同分异构体。而 C 式五个苯环共用的是 7 条边，因此 C 与其它三式即不是同分异构体，也不是同一种物质。 烃的异构 烷烃的异构(碳架的异构) 熟记C1-C6 的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2 种、C5H12 3 种、C6H14 5 种。 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 如丁烯C4H8 有两碳链形成叁种异构体： 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如 C9H12 有 7 种异构体： 烃的一元取代物的异构（取代等效氢法） 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。 等效氢概念 有机物分子中位置等同的