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实验一 乙酸乙酯的制备 实验目的 1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法，掌握可逆反应提高产率的措施； 2、掌握液体有机化合物的精制方法（分馏）。 实验内容 一、实验原理 在少量酸（ H2SO4 或 HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应(Esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据 反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）。在实验室中也可以采用分水器来完成。 酯化反应的可能历程为： O H OH R C R C OH R C OH -H OH R C OH OH OH OH H OH ROH H OR OH OR O - H R C OH R C OH2 OR OR -H2O R C OR R C OR 乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓 硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其 用量是醇的 3%即可。其反应为： 3主反应： CH 3  COOH + CH  3CH OH 3 2 H2SO4  CH COOCH CH 3 2 3  + H O 2 副反应： 2 CH 3CH 2OH H SO 2 4 CH 3CH OCH CH 2 2 3 + H2O CH CH OH H SO 24 2 CH CH + H O 3 2 2 2 2 酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长 的分馏柱进行分馏。 二、实验仪器及所需药品 仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。 药品：冰醋酸、95％乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾。 名称分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：g/100 mL 冰醋酸 60.05 乙醇 46.07 乙酸乙酯 88.10 无色 液体无色液体无色 液体 水 醇 醚 1.3698 1.049 16.6 118.1 ∞ ∞ ∞ 1.3614 0.780 -117 78.3 ∞ ∞ ∞ 1.3722 0.905 -84 77.15 8.6 ∞ ∞ 四、实验装置图 温度计 刺形分馏柱 温度计 滴液漏斗 三口瓶 直形冷凝管 锥形瓶  接引管 温 度计 蒸馏头 蒸馏瓶  直形冷 凝管 凝  接引管接收瓶 蒸馏装置 五、实验流程图 10ml乙醇8ml醋酸 4ml乙醇5ml浓硫酸2粒沸石 分液漏斗中混合均匀 三口瓶中混合均匀 约6ml饱和碳酸钠 边滴加 粗产品 中和至 边蒸出 中性 分离 粗产品 无水碳酸钾干燥干燥仪器蒸馏110－125 无水碳酸钾干燥 干燥仪器蒸馏 收集73－80℃的馏分， 称重，计算产率。  10ml饱和食盐水洗涤  10ml饱和氯化钙洗涤 2次 六、实验步骤 1、反应 在 100 mL 三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一 J 形玻璃管，伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm 处，另一侧口固定一个温度计，中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用 冰水浴冷却。 在一小锥形瓶中放入 3 mL 乙醇，一边摇动，一边慢慢加入 3 mL 浓硫酸，并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制15.5 mL 乙醇和 14.3 mL 冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶，保持油浴温度在 140℃左右，反应体系温度约为 120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料约90 min。这时保持反应物温度 120~125℃。滴加完毕后，继续加热约10 min，直到不在有液体流出为止 2、纯化 反应完毕后，将饱和碳酸钠很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入，并要不断地摇动接收器（为什么？）。把混合液倒入分液漏斗钟，静置，放出下面的水层。用石蕊试纸检酯层。如果酯层仍显酸性，再用饱和然酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤（为什么？）。放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入